chimie organique, oxydations à partir du cyclohexanol

[inviteefe0f63c]

j'arrive pas à resoudre ce probleme;
indiquez un enchainement de reactions permettant de realiser la synthese des composés indiqués en partant des composés de départ:
*cyclohexanol --> acide 1,6-hexanedioïque
*cyclohexanol --> cyclohexanediol



aidez moi s'il vous plait, j'ai cherché partout et j'ai bien essayé d'utiliser mes connaissance mais tout ce que j'ai de connaissance dans ce domaine concerne ces reactions d'alcool :
*l'oxydation
*la formation d'un ether
*la déshydratation
*l'halogénation


merci en avance pour chaque personne qui me partagera ses connaissances
-----

[HarleyApril]

bonsoir
selon Woodward, le plus dur en synthèse est d'élaborer le squelette hydrocarboné, ensuite, il n'y a plus qu'à réaliser des aménagements fonctionnels

ici, tu n'as pas de transformation du squelette, à chaque fois, tu gardes le même nombre d'atomes de carbone
il n'y a donc "qu'à faire de l'aménagement fonctionnel"

dans le premier cas, tu notes que tu passes d'un alcool à un diacide, il y a donc eu une sacré oxydation de la molécule
revois ce qui permet d'obtenir un acide (ou un diacide)
tu trouveras les oxydants puissants comme le permanganate ou le dichromate et l'ozonolyse
quels sont les précurseurs ? comment passer du cyclohexanol à ce type de précurseur ?

dans le deuxième cas, tu as également une oxydation
quels sont les précurseurs usuels des diols ?
les époxydes (hydrolyse) et les doubles liaisons (KMnO4 ou NaIO4)

bonne continuation

[inviteefe0f63c]

bon merci en premier lieu, je comprend bien maintenant qu'il s'agit d'une oxydation
puis, est ce que je peux avoir plus de détails, en fait j'arrive pas à saisir comment on ouvre le cycle dans le premier cas, et comment à partir d'une seule fonction hydroxyl on obtient deux fonctions acides.
la deuxieme je la comprend bien bien et merci enormement

[HarleyApril]

alors, puisque tu as compris la seconde, tu vas regarder la suite réactionnelle de cette question
ensuite, tu te demanderas si par hasard, une oxydation forte permettrait de passer d'un de ces composés au diacide
je pense à une ozonolyse suivie d'une oxydation ou à l'action du permenganate

bonne continuation

[A voir en vidéo sur Futura]

[inviteefe0f63c]

merci bien, je comprend maintenant