Synthèse du chlorocyclopentane

[invite321586a3]

Bonjours tout le monde !

comment on peut synthétiser le cholocyclopentane a partir de l'acétylène ?
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[moco]

C'est quoi le cholocyclopentane ?
Est-ce que tu veux parler du chlorocyclopentane ?

[invite321586a3]

désolé oui, c'est le chlorocyclopentane

[HarleyApril]

bonjour
ça ne va pas être simple
tu veux cinq carbones et ton précurseur en a un nombre pair
reste la cyclisation de Nazarov (donc équivalent de phosgène et deux acétylènes, puis réductions sélectives)
mais tout ça me semble bien tordu

cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite321586a3]

Je suis dit cela:
3 C₂H₂ --Cu--> benzène
benzène + Cl₂ --AlCl3--> HCl + Chlorobenzène
Chlorobenzène + 3H₂ ---> Chlorocyclohexane
Chlorocyclohexane + NH₂^- ----> HCl + Cyclohexène
Cyclohexène + KMnO4_cc ---> Acide Hexane-1,6-dioïque
Acide Hexane-1,6-dioïque + Ca²⁺--chauffage--> Cyclopentanone
Cyclopentanone +AlLiH₄ ---> Cyclopentanol
Cyclopentanol --SOCl₂--> Chloropentane

[invite321586a3]

Stp HarleyApril corrige le titre du sujet (j'ai fait une faute de frappe)

[chemsse]

mais tu n'as rien mis comme catalyseur , solvant ...ext

[chemsse]

par example dans cette etape : Chlorobenzène + 3H2 ---> Chlorocyclohexane
tu doit metre le pd comme catalyseur .
Chlorocyclohexane + NH2- ----> HCl + Cyclohexène
le NH2- et très reactive ne peuvent plus exister sur cette forme , de plus si il existè , l'attaque par ou orhto sur le cycle aura lieu .
votre idèe est bonne , mais elle est un peux ambigue

[Fajan]

Pour hydrogéner inutile d'utiliser du palladium, le chlore ne tiendra jamais, tu vas déchlorer avant de réduire (voir mon expérience malheureuse d'hydrogénation...)

Tu peux sans doute utiliser un dérivé comme le Rh sur charbon.

Mais au final... Quel est l'intéret de la synthèse? Autant partir du charbon et d'eau...