synthèse

[invite2fd3e7e8]

Bonjour, je suis en pH1 et je bloque sur une synthèses que j'ai trouvé dans les anales.

la voiçi :

Pour préparer la diférine, on propose le schéma réactionnel suivant :
La condensation de 2 molécules de benzaldéhyde en présence de cyanure de potassium conduit a A, dont l'oxydation nitrique fournit le composé B. Le composé B est chauffé avec de l'hydroxyde de potassium et subit une transposition qui conduit a C après neutralisation. Le composé C traité avec une mole de chlorure de thionyle permet d'activer la fonction acide et d'isoler D.
Parallèlement, le propan-2-one est condensée avec une mole de brome pour donner E, qui traité avec une mole de bromure de méthyle magnésium, conduit a un alcool F après hydrolyse. Le composé F réagit ensuite avec la diméthylamine pour donner G. Finalement, le composé D est condensé avec une mole de G pour obtenir la défénérine.

Je bloque dès le début, ce qui ne me permet pas de faire les reste ...
Si quelqu'un peut m'aider ..

Merci d'avance !
-----

[invite171486f9]

Salut,
la condensation aldolique est la réaction de 2 aldéhydes l'un sur l'autre. Elle est catalysée par le cyanure de potassium KCN. Le principe est le suivant :

un aldéhyde peut, par mésomérie, former une forme laissant apparaître un caractère nucléophile sur le O, et un caractère électrophile sur le C. Ainsi, la condensation est la substitution nucléophile de l'énol (forme mésomère avec un - sur le O) sur l'aldéhyde, dont un H aura été arraché par CN-
Cela devrait déjà te donner A

[invite2fd3e7e8]

ok , ça je l'avais vu ... mais j'ai essayer de multiples façon après ...

la j'aboutis a quelque chose comme ça :


C6H5-CH-O-CH=O
avec sur le premier CH ceci : C triples liaisons N Et sur le suivent CH un phényle.

En faite mon problème intervient lorsqu'il faut faire réagir la forme avec le O- (stabilisé par le K+ ) sur l'autre molécule de benzaldéhyde .
Est ce que c'est le doublet non liant de l'azote qui réagit avec le CH electopositif du benzaldéhyde ou bien est ce que c'est le O- ?

[invitebafe9fd8]

http://www.organic-chemistry.org/nam...densation.shtm
Tiens ça va t'aider

Et pour savoir où tu dois aller : http://www.chemblink.com/products/80387-96-8.htm

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite2fd3e7e8]

Ok merci pour ton aide j'ai compris la première . Si on m'avait dit qu'il y avait de l'eau qui intervenait ça aurait été plus simple dès le début ..

[invite52011504]

Salut,
la condensation aldolique est la réaction de 2 aldéhydes l'un sur l'autre. Elle est catalysée par le cyanure de potassium KCN. Le principe est le suivant :

un aldéhyde peut, par mésomérie, former une forme laissant apparaître un caractère nucléophile sur le O, et un caractère électrophile sur le C. Ainsi, la condensation est la substitution nucléophile de l'énol (forme mésomère avec un - sur le O) sur l'aldéhyde, dont un H aura été arraché par CN-
Cela devrait déjà te donner A

Bonjour,
Je suis d'accord avec toi pour le principe mais ici pour la benzaldéhyde, elle n'est pas énolisable donc pas d'auto-aldolisation...
Cordialement

[invite52011504]

Autant pour moi je viens d'aller sur le lien de Rob29 et j'ai compris pour l'autocondensation. J'aurais appris un truc aujourd'hui.

Cordialement