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reaction de friedel et crafts



  1. #1
    Sherlik

    reaction de friedel et crafts

    Bonjour à tous!

    J'aimerais savoir pourquoi lors de l'acylation du toluène par l'anhydride acétique en présence de Alcl3, l' excès de Alcl3 est bien plus important que celui utilisé lors d'une acylation du toluene par un halogenure d'acide?

    -----


  2. Publicité
  3. #2
    Nerrik

    Re : reaction de friedel et crafts

    Très simplement car ton anhydride possède deux liaisons carbonyle C=O.
    Et que les deux O possèdent chacun deux doublets non liants, soit un de plus qu'un simple halogénure d'acyle. Les doublets sont ici considérés comme des bases de Lewis.
    De plus, AlCl3 est un acide de Lewis, il a une lacune sur l'aluminium.
    Donc qui dit acide et base de Lewis, dit réaction. Il te faudra approx 2,4 équivalents d'AlCl3. En effet, deux équivalents vont simplement être consommés à rester coincés sur les carbonyles. Les 0,4 eq restants à faire la réaction.
    Tout comme une acylation avec un halogénure d'acyle clasique, il t'en faudra 1,4 eq pour la même raison.

    Et pour une alkylation (plus faible rendement), 0,4 ne sont uniquement nécessaires, car pas de liaisons carbonyles. Mais attention, il faut aussi prendre en compte (pas dans ton cas) les carbonyles sur l'halogénure d'acyle mais aussi ceux sur l'aromatique...

    Fridel et Crafts quand tu nous tiens

  4. #3
    Sherlik

    Smile Re : reaction de friedel et crafts

    Merci Nerrick d'avoir éclairé ma lanterne!

  5. #4
    Sherlik

    Smile Re : reaction de friedel et crafts

    [QUOTE=Sherlik;2245285]Bonjour à tous!


    Le benzene et le 1-bromopraopane reagissent en presence de AlBr3 pour donner un melange d'isopropylbenzene et de propylbenzene. Je voulais donc savoir à quoi est due la formation d'isopropylbenzene? Eb quoi cela peut-il constituer un inconvenient? Et pourquoi l'obtient-on de façon majoritaire?

  6. #5
    Nerrik

    Re : reaction de friedel et crafts

    Alors voila le souci avec les réarrangements dans une Fridel Crafts (ici j'ai écrit Cl à la place de Br) :


    Une fois le carbocation formé, il évolue.
    Un carbocation primaire n'existe que sur le papier, pas dans un bécher.
    Tout ce qu'il demande c'est de se transformer en secondaire ou en tertiaire.
    Ici le cabocation primaire propane se transforme en carbocation secondaire.
    De là, vu qu'il est largement majoriataire, le secondaire réagit avec le benzène pour former l'isopropylbenzène (molécule cumène, molécule principale du cumin).
    Mais un petit peu de primaire réagit avec le benzène pour donner le propylbenzène.
    Donc le majoritaire c'est l'isopropylbenzène et le minoritaire c'est le propylbenzène.

  7. A voir en vidéo sur Futura

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