Réaction de FRIEDEL-CRAFTS
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Réaction de FRIEDEL-CRAFTS



  1. #1
    invite5bc6960d

    Réaction de FRIEDEL-CRAFTS


    ------

    Bonsoir à tous, je voudrais savoir quelles sont les conditions expérimentales nécessaires pour obtenir un produit que je pense être leC8H10 par action du chlorure d'éthyle sur le benzène. Merci

    -----

  2. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : réaction de FRIEDEL-CRAFT

    usuellement, on utilise un acide de Lewis comme catalyseur (AlCl3 par exemple) dans un solvant inerte (on évite donc les aromatiques !)

  3. #3
    pppppp42

    Re : réaction de FRIEDEL-CRAFT

    Le plus simple est de faire sa sans solvant : tu mélange ton benzène et ton dérivé halogéné, le tout en présence d'un acide de Lewis comme AlCl3. Tu chauffe à reflux du benzène sous agitation...normalement sa marche comme ça.
    Cependant j'espère que tu ne compte pas faire la manip, car le benzène est une sale bête, à manipuler avec beaucoup de précautions!

  4. #4
    invite5bc6960d

    Re : réaction de FRIEDEL-CRAFT

    il n'y a pas d'autres conditions ( température, lumière, pression...)?

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    invite5bc6960d

    Re : réaction de FRIEDEL-CRAFT

    non je ne fais que de la théorie si je peux le dire comme ça

  7. #6
    invite665a0d0b

    Re : Réaction de FRIEDEL-CRAFT

    Bonjour
    Charles Friedel, chimiste français et James Mason Crafts chimiste américain sont passés à la postérité pour leur découverte des réactions d'alkylation et d'acylation des hydrocarbures aromatiques en présence de composés inorganiques halogénés. Rendons leur hommage en n'oubliant pas d'orthographier Friedel et Crafts.
    Cordialement
    rls

  8. #7
    invite7d2f3455

    Re : réaction de FRIEDEL-CRAFT

    Citation Envoyé par mounas Voir le message
    non je ne fais que de la théorie si je peux le dire comme ça
    c'est une substitution électrophile, en utilisant le AlCl3, ce dernier étant un acide de Lewis il possède une case valente non occupée, ainsi
    C2H5Cl + AlCl3 ==> C2H5+ + AlCl4-
    C2H5+ + C6H6 ==> C6H5-C2H5
    le C2H5 se substitue à la place d'un H du benzène et on aura regenération du catalyseur AlCl3: AlCl4- + H+ ==> AlCl3 + HCl
    et c'est il faut éviter de manipuler avec du benzène car il est très cancerigène

  9. #8
    invite533ca2b2

    Re : réaction de FRIEDEL-CRAFT

    Citation Envoyé par HarleyApril Voir le message
    usuellement, on utilise un acide de Lewis comme catalyseur (AlCl3 par exemple) dans un solvant inerte (on évite donc les aromatiques !)
    si tu veux utiliser un solvant aromatique, tu peux quand même utiliser le nitrobenzène, car il est fortement désactivé et ne réagira pas.

  10. #9
    moco

    Re : Réaction de FRIEDEL-CRAFTS

    Il ne faut pas oublier l'éternel inconvénient des réactions de Friedel et Crafts. C'est que la réaction marche souvent trop bien. Au lieu de se limiter à fabriquer le monoéthylbenzène, que tu aimerais bien obtenir, on a de la peine à empêcher la formation du diéthylbenzène, puis du triéthylbenzène.

  11. #10
    PaulHuxe

    Re : Réaction de FRIEDEL-CRAFTS

    On peut régler ce problème en faisant de l'acylation suivi d'une réduction.
    On fait le monoacylé préférentiellement.
    Mais on a une étape de réduction en plus.

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