Réaction de FRIEDEL-CRAFTS

[mounas]

Bonsoir à tous, je voudrais savoir quelles sont les conditions expérimentales nécessaires pour obtenir un produit que je pense être leC₈H₁₀ par action du chlorure d'éthyle sur le benzène. Merci
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[HarleyApril]

usuellement, on utilise un acide de Lewis comme catalyseur (AlCl3 par exemple) dans un solvant inerte (on évite donc les aromatiques !)

[pppppp42]

Le plus simple est de faire sa sans solvant : tu mélange ton benzène et ton dérivé halogéné, le tout en présence d'un acide de Lewis comme AlCl3. Tu chauffe à reflux du benzène sous agitation...normalement sa marche comme ça.
Cependant j'espère que tu ne compte pas faire la manip, car le benzène est une sale bête, à manipuler avec beaucoup de précautions!

[mounas]

il n'y a pas d'autres conditions ( température, lumière, pression...)?

[A voir en vidéo sur Futura]

[mounas]

non je ne fais que de la théorie si je peux le dire comme ça

[raymond_la_science]

Bonjour
Charles Friedel, chimiste français et James Mason Crafts chimiste américain sont passés à la postérité pour leur découverte des réactions d'alkylation et d'acylation des hydrocarbures aromatiques en présence de composés inorganiques halogénés. Rendons leur hommage en n'oubliant pas d'orthographier Friedel et Crafts.
Cordialement
rls

[b.chimie]

non je ne fais que de la théorie si je peux le dire comme ça

c'est une substitution électrophile, en utilisant le AlCl3, ce dernier étant un acide de Lewis il possède une case valente non occupée, ainsi
C2H5Cl + AlCl3 ==> C2H5+ + AlCl4-
C2H5+ + C6H6 ==> C6H5-C2H5
le C2H5 se substitue à la place d'un H du benzène et on aura regenération du catalyseur AlCl3: AlCl4- + H+ ==> AlCl3 + HCl
et c'est il faut éviter de manipuler avec du benzène car il est très cancerigène

[cephalotaxine]

usuellement, on utilise un acide de Lewis comme catalyseur (AlCl3 par exemple) dans un solvant inerte (on évite donc les aromatiques !)

si tu veux utiliser un solvant aromatique, tu peux quand même utiliser le nitrobenzène, car il est fortement désactivé et ne réagira pas.

[moco]

Il ne faut pas oublier l'éternel inconvénient des réactions de Friedel et Crafts. C'est que la réaction marche souvent trop bien. Au lieu de se limiter à fabriquer le monoéthylbenzène, que tu aimerais bien obtenir, on a de la peine à empêcher la formation du diéthylbenzène, puis du triéthylbenzène.

[PaulHuxe]

On peut régler ce problème en faisant de l'acylation suivi d'une réduction.
On fait le monoacylé préférentiellement.
Mais on a une étape de réduction en plus.