mécanismes réactionnels

[sarra17]

bonjour

SVP

par réaction entre le cyclopentadiéne fraichement distillé et le maléate de diméthyles , on obtient deux composés endo et exo.
Alors pourquoi le cyclopentadiéne est-il fraichement distillé?
Merci d'avance
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[aNyFuTuRe-]

Le cyclopentadiène est un diène dont la conformation s-cis est bloqué par cyclisation. En ce sens, il est très réactif pour des diels-alder a température ambiante. En effet il réagit sur lui même et se dimérise très facilement. C'est pour cela qu'il faut effectuer une distillation avant de le faire réagir: on effectue une rétro diels-alder pour retrouver le cyclopentadiène non dimérisé.

Tu noteras que c'est pour cela que l'on conserve le cyclopentadiène dans de la glace apres distillation et avant utilisation.