Voilà je suis en train d'essayer comprendre un cours et je me suis compte que j'avais un bug:
Voici le lien:
Je ne comprends pas en quoi la L-alanine est S et la L-cystéine est R alors que leurs atomes sont numérotés pareil?
Pour la L alanine j'aurai dit:
en 1) NH3+
2) COO-
3) CH3
4) H
et pour la L cystéine j'aurai dit la même chose mis à part qu'on remplace le 3 par la CH2SH.
Je vous prie de bien vouloir m'expliquer
Merci!
Il me semble que si tu applique la règle CIP sur le 4eme acide aminé tu aura l'ordre suivant 1)NH3+ 2) CH2SH 3) COO- et 4) H.
Entre 2) et 3) au deuxième niveau c'est S qui l'importe. Du coup tu retrouve bien un configuration R.
Bonsoir !
Attention à la priorité des substituants : le soufre est prioritaire sur l'azote qui est lui même prioritaire sur l'oxygène voila pourquoi tu changes la configuration absolue du carbone asymétrique. Ce qui signifie que tu remplaces RSH par le 2 (COO-) et non pas par le 3
Explication des priorités :
1)-NH3+
2)-Tu as le choix entre un carbone lié à un oxygène un carbone lié à un soufre et un hydrogène : le soufre étant prioritaire sur l'oxygène il vient avant on a donc RSH en 2
3)-COO-
4)-H
Sur Fisher le H est devant donc si ça tourne S c'est que c'est R
Cordialement
Merci mais j'aurais deux questions:
- si on suit votre raisonnement puisque le souffre est prioritaire. Donc il faut le mettre en 1) avant l'azote N non?
-De plus moi j'ai jugé bon de mettre le CH3SH en 3ème position car le prof nous a dit que pour pouvoir déterminer les positions il faut marcher en "rang"
C---H
----H----SH
-----H
Rang1 Rang2
C----O
------O
Rang 1
Donc en comparant les rang de COO- et CH3SH j'ai bien vu que déjà au premier rang on voit que le O dépasse le H donc c'est lui le prioritaire. J'ai toujours fait comme ça c'est donc pas ça la méthode?
Bonsoir :
je pense que c'est se compliquer la vie ^^. Mais bon tous les chemins mènent à Rome comme on dit.
Le soufre n'est pas directement lié au carbone asymétrique.
Récapitulons les substituants de ton carbone :
Tu as -NH3+
Tu as -CH2SH je vais appeler ce CH2 C1
Tu as -COO- et celui la C2
Tu as -H
Attention à bien voir que le soufre et l'oxygène ne sont pas directement sur le carbone asymétrique.
Au premier ordre selon les règles CIP NH3+>C1>C2>H
L'azote est prioritaire face au carbone, c'est donc lui le premier.
Ensuite, il faut trancher entre un CH2SH et un COO- pour le deuxième...
-C2 est lié à 2 O dont un doublement lié (ça fait 3 O donc)
-C1 est lié à un S et 2 H
S étant prioritaire sur O , C1 est donc bien avant C2
Ensuite C2 face à H je pense qu il n'y a pas besoin de préciser^^.
Petite astuce qui reste gravée dans la mémoire à jamais :
FISHER EST UN MENTEUR ! ^^ (Autrement dit si ça tourne R en Fisher c'est en réalité S et inversement)
Cordialement
Lol quel requin ce Fish
Merci beaucoup!!Ouf heureusement que t'es là mon concours est mercredi et si j'étais tombée sur ce genre de truc j'aurais commencé par le premier atome (C). Je savais vraiment pas qu'il fallait chercher l'atome parmi la molécule qui a le plus fort numéro atomique!
Cependant je pense que tu as fait une petite erreur nonici:
NH3+>C1>C2>H
Le plus juste serait: C2>NH3+>C1>H
ce que tu dis est juste dans ce cas seulement: NG3+>CH2C1>C2>H
Mais bon je suis un peu chiante ^^ lol car ça devait être une erreur d'inattention.
En tout cas merci pour tes très bonnes explications!
bonjour
le Mickounet a raison, c'est bien N>C1>C2>H
cordialement
Vraiment :O
Alors comme ça N à un numéro atomique plus élevé que S ??
bonsoir ... N est directement sur le carbone asymétrique tandis que S est relié au carbone asymétrique par un CH2 ... Jusqu à preuve du contraire N à un Z plus grand que C oui en effet ^^.
Petit édit de ma part : Z n est pas le seul élément à prendre en compte : si tu as 2 isotopes de même Z donc du genre deutérium et hydrogène c'est celui qui a la masse la plus grande qui est prioritaire (ça peut te servir parce que en P1 on se gène pas pour ce genre de truc ^^)
Dernière modification par Mickounet ; 04/01/2010 à 22h01.
Merci beaucoup Mikounet^^
alors je suis complètement foutue lol mon concours est après demain et je connais pas les masses par coeur :S Bon je me remet au boulot et merci encore
pas besoin de connaître, les masses, il suffit d'avoir une classification périodique sous les yeux (ça va dans le même ordre que les numéros atomiques)
pas de classification périodique ?
Lily Besa Bon Cousin Nestor O Front et sur le Nez
Napoléon Mangea Allègrement Six Poulets Sans Claquer d'Argent (attention, c'est l'argon)
cordialement
