Réaction d'Hofmann
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Réaction d'Hofmann



  1. #1
    Kavey

    Réaction d'Hofmann


    ------

    Bonjour, j'ai une petit question sur la réaction d'Hofmann. En fait dans mon livre de cours qui illustre la réaction d'Hofmann et bien la réaction commence par l'équilibre amide-énol, je m'explique, parce-que ça ne doit peut-être très compréhensible. Ce que j'entends par équilibre amide-énol, c'est un équilibre similaire à l'équilibre céto-énolique, dans notre cas, la double liaison du carboxyle CO arrache un hydrogène de l'azote et la liaison qui les reliais forme une double liaison entre le carbone et l'azote, ce qui nous donne une imine avec une fonction alcool sur le carbone. Ensuite, un des doublets de l'oxygène reforme la double liaison entre le carbone et l'oxygène, qui est ensuite suivit par l'attaque de la double liaison CN sur la molécule de brome : la N-bromation.

    Et je viens de voir sur un site que cette réaction est initiée par le doublet de l'azote sur la molécule de brome directement, comme ceci : http://membres.multimania.fr/jjww/meca25.htm

    Ce que j'aimerai savoir c'est quelle est la bonne initiation entre ces deux parties du mécanisme de la réaction d'Hofmann? J'espère être assez claire =/

    -----

  2. #2
    Mickounet

    Re : Réaction d'Hofmann

    Bonjour.

    Je pense que les deux façons de l'écrire sont justes. L'une est juste plus rigoureuse que l'autre. Le doublet de l'azote d'un amide n'est pas si nucléophile que ça à cause de la délocalisation de son doublet sur l'oxygène. Je pense que la tautomérie doit être plus juste.

    Cordialement

  3. #3
    Kavey

    Re : Réaction d'Hofmann

    Ce que tu dis à l'air logique mais aujourd'hui j'ai demande précision à mon professeur qui enseigne à Orsay, et qui à des années d'expériences, et il m'a dit que ce n'était pas très logique de faire réagir l'équilibre énolique et que le fait d'initier la réaction par une attaque du brome par le doublet est plus rigoureuse...

    Qu'en penses-tu?

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