Bonjour, j'ai une question : lorsqu'une molécule possède une fonction cyanure et ester (ou cétone) et que l'on réduit par H2/Pt, pourquoi est-ce plutôt la fonction cyanure qui se réduit en aminométhyle et pas le groupement carboxyle? Est-ce dû à la plus forte basicité de l'azote ou de la fonction cyanure?
Peut être la plus grande stabilité de la liaison C=O par rapport aux deux liaisons C-N que tu romps.
Bonjour. La fonction ester ne sera jamais réduite par hydrogénation catalytique, pour la cétone c'est possible (réaction lente). En ce qui concerne le nitrile, la première étape est la formation de l'imine (rapide), la deuxième étape qui conduit à l'amine (lente).Envoyé par Kavey
Attention à la stabilité des produits formés, un aminoester peut être instable sous la forme de base, de même qu'une aminocétone (encore +).
Donc si je comprend bien c'est que si une molécule possédant une fonction ester ou cétone, et une fonction cyanure, en présence de H2/Pt, ce sera toujours le cyanure qui se réduira et non pas la fonction ester ou cétone?
