Formation de carbocation

[Kavey]

Bonjour,

sachant que le groupement phényl est très faiblement attracteur, peut-il être suffisant pour être la cause d'une défavorisation de la formation d'un carbocation? Je précise que le groupement phényle se trouve sur le carbone asymétrique où pourrait être la charge positive.

Même question avec un groupement ester. Cela me paraît assez ambigüe car on peut constater dans ce cas qu'il y a effet mésomère entre le carboxyle et l'oxygène de l'ester, je me demande donc si le carboxyle peut encore jouer un effet attracteur vis-à-vis du carbone asymétrique, c'est-à-dire défavoriser lui aussi la formation d'un carbocation.

Merci d'avance de votre aide.
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[zarash]

Ta question n'est pas tres nette .
Comme le groupe phenyl est attracteur c'est sur qu'il defavorise la formation du carbotion.
Je sais pas si tu veux savoir si cette action empeche carement la formation du carbocation?

[Ragalorion]

Peut être que tu pourrais nous fournir une structure de ta molécule ou alors au moins son nom.
Le groupe phényle n'est pas tant que ça attracteur car il a même tendance à stabiliser les carbocations auquel il est rattaché par délocalisation de la charge +.
Un cation benzylium Ph-CH₂⁺ a en effet une stabilité comparable à celle du cation triméthylméthylium (CH₃)₃C⁺.

[HarleyApril]

bonsoir
le phényl est très légèrement attracteur (voir la valeur sigma de Hammett)
par contre, il permet de délocaliser une charge
ce dernier effet explique qu'il stabilise un carbocation mais également un carbanion en position benzylique

cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[Kavey]

Ta question n'est pas tres nette .
Comme le groupe phenyl est attracteur c'est sur qu'il defavorise la formation du carbotion.
Je sais pas si tu veux savoir si cette action empeche carement la formation du carbocation?

Oui ce que je veux dire c'est est-ce-que le groupement phényl peut carrément bloquer la formation du carbocation? Ainsi qu'un groupement ester?

Peut être que tu pourrais nous fournir une structure de ta molécule ou alors au moins son nom.
Le groupe phényle n'est pas tant que ça attracteur car il a même tendance à stabiliser les carbocations auquel il est rattaché par délocalisation de la charge +.
Un cation benzylium Ph-CH₂⁺ a en effet une stabilité comparable à celle du cation triméthylméthylium (CH₃)₃C⁺.

Le nom de la molécule est le (2R,3S)-2-chloro-2-phényl-3méthylpentane qui est mit en présence d'hydroxyde de sodium dilué et le (2R)-2-bromobutanoate de méthyle en présence de cyanure de sodium