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carbocation



  1. #1
    loudmi

    Talking carbocation


    ------

    bonjour,

    Je dois représenter les carbocations pouvant se former a partir du 2-méthylpropan-2-ol en présence de H+
    je ne sais pas si c'est juste:

    CH3 H+ CH3
    H3C-C-OH -------->> CH3-C-+OH2
    CH3 CH3

    on me demande d'expliquer la stabilité par rapport au propan-2-ol ou à l'alcool benzylique..
    Merci

    -----

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  4. #2
    Loutchos

    Re : carbocation

    es-tu sur qu'il faille trouver les carbocations ? et pas plutôt les cation dus à la protonation de l'oxygène pour former l'ion -OH2+ ?

    D'autre part, dans tes représentations, je ne vois ni le méthyl propanol, ni des carbocation (pour rappel, un carbocation est un carbone portant une charge positive).

  5. #3
    loudmi

    Re : carbocation

    désolé mais il y a eu un decalage sur les molecules,
    j'ai du mal a les représenter.
    En effet on me demande de représenter les carbocations pouvant se former a partir du 2-méthylpropan-2ol en présence de H+(sachant que le H+ provenait d'un HCL dans une réaction de formation du chlorure d'alkyle)

  6. #4
    Brikkhe

    Re : carbocation

    EDIT: Doublon
    Dernière modification par Brikkhe ; 20/04/2006 à 09h29.

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #5
    Brikkhe

    Re : carbocation

    donc, tu as


    .......CH3
    .......|
    CH3-C-CH3
    .......|
    .......OH

    Le O est plus electronégatif, il va attirer les électrons et ca te donne un carbocation
    L'autre, je ne vois pas

    @pluche!

  9. #6
    Loutchos

    Re : carbocation

    Ok Loudmi, j'ai maintenant compris ta représentation... mais tu n'es pas allé jusqu'au carbocation si tel est bien l'énoncé.Donc:

    R3C-OH2+ -> R3-C+ + H2O

    Continue ton raisonnement...
    Dernière modification par Loutchos ; 20/04/2006 à 09h31.

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  11. #7
    Beurn'z

    Re : carbocation

    Bonjour !
    Pour ce qui est de la stabilité du méthylpropanol par rapport au propanol, voilà une petite classification :
    C+H3 (carbocation non substitué) < C+RH2 (carbocation primaire)< C+R2H < C+R3

    Autrement dit un carbocation tertiaire substitué trois fois sera plus stable.
    En effet, la charge electronique peut se "nourrir" de la densité electronique des substituants

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