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cetalisation



  1. #1
    kinnie

    cetalisation


    ------

    bonjour je realise la protection d'une fonction cetone .pour cela j'introduit de l'acetoacetate d'ethyle ,de l'ethane 1,2 diol ,de l'acide paratoluene sulfonique et du toluene.voici mes questions:

    1 mecanisme detaillé

    2 peut on remplacer l'acide paratoluene sulfonique par de l'acide chlorhydrique?

    3role de l'appareil de dean stark?

    4comment oter la protection de la fonction cetone?

    aidez moi si vous pouvez ou dites moi sur quel site je peux trouver les reponses. merci

    -----

  2. Publicité
  3. #2
    Coincoin

    Re : cetalisation

    Salut,
    As-tu chercher les réponses par toi-même ? Tu n'as pas un cours ?
    Encore une victoire de Canard !

  4. #3
    persona

    Re : cetalisation

    N'importe quel bouquin de chimie organique te donnera toutes les réponses. Une indication : la réaction est un équilibre qu'il faut déplacer dans le sens de la formation de l'acétal...

  5. #4
    dunushgum

    Re : cetalisation

    Si tu choisis de protéger ta cetone avec un thioacetal (SH-(CH2)2-SH, par exemple), alors tu pourras régénérer ton carbonyle avec des sels de mercure (hgcl2 entre autres) dans une solution d'eau et d'acetone contenant du carbonate de calcium...Mais ça n'a rien à voir avec ton sujet...
    apparemment tu utilises un diol pour former un acetal, je peux juste te dire que les acetals sont stables en milieu basique ou neutre, alors si tu veux virer la protection repasses en milieu acide...
    Et en ce qui concerne le dean starck, peut être sert-il à eliminer l'eau pour favoriser l'equilibre vers la formation d'acetal (comme le disait persona).

    sinon pour les mecanismes ils doivent être dans ton cours...
    Dernière modification par dunushgum ; 14/02/2005 à 00h07.

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    dunushgum

    Re : cetalisation

    Ah oui j'oubliais, il vaut mieux utiliser l' acide paratoluenesulfonique car c'est un composé organique qui t'evites d'apporter de l'eau dans ton milieu réactionnel contrairement à hcl (qui est solubilisé dans l'eau car il est gazeux en condition standard)...

  8. #6
    kinnie

    Re : cetalisation

    je n'ai pas de cours
    et j'ai pas trouvé sinon je demanderai pas ,les autres questions dont j'ai les reponses je les ai pas posé!

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  10. #7
    Yoyo

    Re : cetalisation

    Citation Envoyé par kinnie
    je n'ai pas de cours
    et j'ai pas trouvé sinon je demanderai pas ,les autres questions dont j'ai les reponses je les ai pas posé!
    Faut bien que tu comprennes qu'on n'est pas la pour faire tes devoirs a ta place! d'ou les remarques effectuées ci-dessus. Ensuite j'aurais trouvé que la plus élémentaire des politesses aurait ete de remercier ceux qui t'ont apporté une réponse... mais bon je suis sans doute vieux jeu !

    Yoyo

  11. #8
    dunushgum

    Re : cetalisation

    sinon tu peux utiliser internet quand t'as pas tes cours (tout en faisant attention).
    un prof m'as conseillé ce site car il ne comporte pas (ou peu) d'erreurs :

    http://membres.lycos.fr/nico911/chorga.html

    Y'a quand même un truc bizarre, les moments dipolaires vont du + vers le - ???? J'ai pourtant toujours fait l'inverse (mes profs aussi)...

    ps : le mecanisme de l'acetalisation, il est pas trop violent, tu pourras t'en sortir...et c'est vrai que ça mérite un merci (même un petit)...

    A plus !!!

  12. #9
    trinity9

    Re : cetalisation

    pour les moments dipolaires, les 2 conventions existent. d'apres ce que mes profs disent les physiciens le representent du - vert le + et les chimistes l'inverse.voila

  13. #10
    dunushgum

    Re : cetalisation

    je serais plutôt physicien alors???? mdr

    j'ajoutes que mes profs de chimie sont des physiciens alors...
    PS : c'est peut être normal d'ailleurs
    et en chimie orga ne dit on pas que c'est les charges- qui se déplacent...
    CF: le moment induit par un doublet electronique....
    Dernière modification par dunushgum ; 14/02/2005 à 19h56.

  14. #11
    snapy206

    Re : cetalisation

    Citation Envoyé par trinity9
    pour les moments dipolaires, les 2 conventions existent. d'apres ce que mes profs disent les physiciens le representent du - vert le + et les chimistes l'inverse.voila
    Plus exactement les physiciens utilisent une convention et les chimistes.... utilisent les deux.. ça dépend de l'enseignant....

  15. #12
    kinnie

    Re : cetalisation

    merci je m'excuse davoir omi ce mot mé je doi réaliser ce tp san le moindre cour et internet ce n'est pas tré précis

    Comme il te l'a ete précisé, le language SMS n'est pas toléré sur ce forum. Merci de respecter les personnes qui pourront t'aider en ecrivant correctement. Yoyo
    Dernière modification par Yoyo ; 17/02/2005 à 13h39.

  16. Publicité
  17. #13
    invite19431173

    Re : cetalisation

    Citation Envoyé par kinnie
    bonjour je realise la protection d'une fonction cetone .pour cela j'introduit de l'acetoacetate d'ethyle ,de l'ethane 1,2 diol ,de l'acide paratoluene sulfonique et du toluene.voici mes questions:

    1 mecanisme detaillé

    Le site de nico911 de donnera tout

    2 peut on remplacer l'acide paratoluene sulfonique par de l'acide chlorhydrique?

    Non, il faut un milieu acide "sec" puisq'on élimine de l'eau, sinon tu déplace ton équilibre

    3role de l'appareil de dean stark?



    4comment oter la protection de la fonction cetone?

    En milieu acide "mouillé", H3O+, H2O

    aidez moi si vous pouvez ou dites moi sur quel site je peux trouver les reponses. merci
    Voilà ! bon courage !

  18. #14
    snapy206

    Re : cetalisation

    le role du dean stark est de déplacer l'équilibre en créant un azéotrope (a priori eau-toluène)

    En effet le but est de condenser cet azéotrope, dans une sorte de petite burette incluse dans le circuit (où la vapeur circule), juste à côté du ballon. Puis par différence de densité, l'eau se retrouve en bas, on n'a plus qu'à ouvrir le robinet de la sorte de petite burette, pour éliminer l'eau du circuit.

    Bon ce n'est pas très clair, mais je pense que 'est suffisant pour comprendre, si tu réussi à trouver un schéma de dean stark sur internet.

  19. #15
    kinnie

    Re : cetalisation

    merci beaucoup pour ton aide

  20. #16
    farel

    Re : cetalisation

    salut tout le monde,
    concernant la cétalisation, je me posais une question à propos du traitement de la phase organique apres décantation ( si j'ai bien compris à la manip, cette phase contient l'alcool-ethandiol restant, le toluene, le cétal cyclique....reste de l'eau?ou est il recueilli dans l'appareil Dean-stark?): à quoi servent les lavages de la phase oraganique à la soude puis à l'eau?
    et où peut on trouver la temperature d'ébullition de l'azeotrope eau/toluene?
    merci d'avance pour vos reponses!

  21. #17
    snapy206

    Re : cetalisation

    Farel, pour le traitement, je préfère laisser un organicien te répondre, mais pour la température de l'azéotrope, ça doit de trouver dans le "Handbook" (en anglais).

  22. #18
    farel

    Re : cetalisation

    merci
    j'ai finalement reussi par trouver la temperature.
    par contre il me reste le probleme du lavage de la phase organique par de la soude...

  23. Publicité
  24. #19
    kinnie

    Re : cetalisation

    ton lavage sert simplement a eliminer les traces d'acidité presentes dans ta solution ,c'est une sorte de neutralisation

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