La chimie des hétérocycles .
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La chimie des hétérocycles .



  1. #1
    invite61942757

    La chimie des hétérocycles .


    ------

    Bonjour , les réactions d'halogénation , la nitration , la sulfonation et les réactions de Friedel-Crafts peuvent elles se faire directement sur la pyridine ou bien on doit protéger la pyridine avant ?
    Même question pour la pyrrole , le thiophène et et le furane .
    Merci d'avance.

    -----

  2. #2
    persona

    Re : La chimie des hétérocycles .

    Le mieux est de consulter un bon ouvrage de référence en chimie organique, comme le "Chimie organique" de Clayden, Greeves, Warren et Wothers, chez de Boeck. En résumé :
    . La pyridine ne donne pas de substitutions électrophiles aromatiques : le réactifs électrophiles attaquent l'azote, ce qui rend le cycle encore poins réactif. En revanche, on peut faire des SEAr sur le N-oxyde dela pyridine.
    Le (et non la) pyrrole, le furanne (avec deux n) et le thiophène en revanche donnent des SEAr, le thiophène étant le moins réactif des trois car le doublet "aromatique" est dans une orbitale 3p, ce qui ne facilite pas son recouvrement avec les orbitales 2p des carbones.

  3. #3
    invite61942757

    Re : La chimie des hétérocycles .

    Merci Persona et je m'excuse pour les fautes que j'ai commises .
    Pourquoi le pyrrole, le furanne et le thiophène peuvent donner des substitutions électrophiles aromatiques ?
    Merci d'avance.

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