epoxydation mcpba - extraction
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epoxydation mcpba - extraction



  1. #1
    invite37f376de

    Exclamation epoxydation mcpba - extraction


    ------

    Bonjour à tous,
    Je souhaite synthétiser des dérivés époxydés d'acide gras insaturés par voie chimique et je suis intriguée par un protocole décrit dans la littérature relatif à ce type de synthèse.
    Une fois que le dérivé d'acide gras a réagit avec l'acide perbenzoïque, il est préconisé d'extraire le milieu avec une solution aqueuse contenant 0.5 mol de sodium métabisulfite (Na2S2O5)/mol de MCPBA et 2 mol NaHCO3/mol de MCPBA.
    Le Na2S2O5 est censé détruire l'excès d'oxydant (peracide) et NaHCO3 doit neutraliser l'acide benzoïque formé en benzoate de sodium soluble en phase aqueuse.
    Toutefois, lorsque j'ajoute Na2S2O5 et NaHCO3 en solution aqueuse, j'observe une effervescence.

    Quelqu'un peut-il m'aider à comprendre les l'origines des quantités de sodium bisulfite et de NaHCO3 engagées (pourquoi 0.5 et 2 équiv/mol peracide respectivement) ?
    Quelle réaction peut se produire entre Na2S2O5 et NaHCO3 ?
    Je vous remercie par avance.

    -----

  2. #2
    shaddock91

    Re : epoxydation mcpba - extraction

    Bonjour.
    Je suppose que ton dérivé d'acide gras ne contient pas de fonction acide ?

    Le métabisulfite de sodium va détruire le MCPBA non consommé, ce qui explique un ratio molaire assez faible par rapport à la quantité de MCPBA initiale.

    NaHCO3 va neutraliser l'acide 3-Cl benzoïque formé.

    "Toutefois, lorsque j'ajoute Na2S2O5 et NaHCO3 en solution aqueuse, j'observe une effervescence" ---> Si c'est dans le milieu réactionnel, c'est normal, cela résulte de la réaction citée précédemment (CO2).

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