Chimie organique, salicyline

[invite1d301e88]

Bonjour,

Je suis en 1èreS et j'ai étudié les bases de la chimie organique il y a peu. Je suis capable de comprendre le nom de molécules classiques plus ou moins simple.

Pour les besoins de mon TPE, je suis amené à parler de la salicine. J'avais penser présenter la molécule avec son nom et sa représentation (topologique ?). Il se trouve cependant que le nom de cette molécule est compliqué et que je n'y comprends pas grand chose. La formule brute est C13H18O7, ce qui jusqu'à là ne pose pas de problème. En revanche, le nom de la molécule est : 2-(hydroxymethyl)phenyl-β-D-glucopyranoside. Bam.

Je n'y comprends rien, et je ne peux que faire de faibles hypothèses vu mon niveau. Je présume que l'hydoxymethyl (présent en position 2 de la chaîne ?) est une fonction OH. On peut ensuite lire phenyl, est-ce hydroxyphenyl (à cause de la paranthèse), ou bien est-ce phenyl tout court. Je crois deviner que ce liens constitue une indication, mais je n'arrive pas à l'exploiter. Que signifient β-D ? Est-ce une indication concernant l'isomerie ? Bref, vous aurez compris que je suis un peu perdu. La représentation présente sur la page Wikipédia ne m'aide pas beaucoup, c'est très fouillis. En plus de ça, je ne comprends pas pourquoi certaines branches de la molécule sont en gras, est-ce des doubles liaisons ?

Si vous pouviez me filer un petit coup de main, ça m'arrangerais.
D'avance merci.
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[invitef0dcda7d]

à mon avis l'hydroxyméthyl est sur le carbone 2 du phényl qui est lui même sur la position B du D-glucopyranoside

[invite1d301e88]

Bonjour et merci pour la réponse rapide,

Je viens de faire une rapide recherche sur le D-glucopyranoside. "Any glucoside that contains a six-membered ring.", en gros c'est ce qui explique le cycle présent sur cette image. En revanche qu'est-ce qui fait de ce cycle un glucose ? Je ne vois qu'un cycle à 6 carbones.
Autre question, si notre D-glucopyranoside est un cycle, comment determine-t-on la position B ? Utilise-t-on un sens direct ou indirect ? Quel est la position de départ ?

Encore merci.

[invite1d301e88]

Je ne connais pas la politique du forum en matière de double post, donc qu'on me pende si je transgresse une règle.

polnaref, après réflexion j'ai du mal à comprendre ce que tu me dis. Si j'en réfère à cette représentation développée de la molécule (qui est, ma fois, la seule lisible que j'ai trouvé) ; il semble que l'hydroxymethyl (CH2-OH) soit sur ce fameux glucopyranoside. A moins que ce ne soit l'inverse. C'est ça que je ne saisis pas tout à fait à vrai dire. Ce glucopyranoside m'embête, puisque que cela fait 2 heures que je tente de comprendre ce que c'est.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite38235eee]

L'hydroxymethyl est sur le phenyl, en position 2. La position 1 du phényl est celle qui est liée avec le glucopyranoside

D est pour caractériser la forme du dérivée de glucose
Beta est pour qualifier la liaison glucosydique entre le ose et le phényl.

Pour en apprendre plus sur la partie glucopyranoside, va lire un peu sur les sucres:
http://fr.wikipedia.org/wiki/Ose

À noter qu'on ne donne pas des vrais nom IUPAC aux sucres parce que ça rendrait vraiment les noms beaucoup trop compliqués.

[invite30a4b2d5]

Bonjour
Cette nomenclature est particulière et porte sur la chimie des sucres (et oui les sucriers ne font rien comme tout le monde ).

Pour simplifier, les sucres peuvent contenir principalement 5 atomes de C (pentoses) ou 6 (hexoses). Et on peut les représenter sous différentes formes.

Ton nom est : 2-(hydroxymethyl)phenyl-β-D-glucopyranoside

gluco : veut dire que l'on part du glucose (sucre à 6 atomes de C, dont les OH ont une configuration bien précise).
pyranoside : indique sous quelle forme est le glucose : ici sous forme d'un hémiacétal cyclique à 6 atomes.
D : indique si le sucre en question est de la série D ou L (selon Fischer). Un sucre D est l'énantiomère d'un sucre L.
beta : indique la configuration du C anomérique (= celui de l'hémiacétal, = dans ta molécule celui qui porte le O-Aromatique).
phenyl : on a un phényl sur la position anomérique.
2-(hydroxymethyl) : ce phényl porte un groupement hydroxyméthyl sur sa position 2.

Voilà pour la version rapide, si j'en ai le temps je te fais un petit schéma ce soir

[invite1d301e88]

Merci beaucoup pour vos deux réponses. Je pense avoir grossièrement compris la chose. Si ce n'est la différence entre série D et L, mais cela ne me semble pas être le plus important.
En revanche, une question reste. Il est indiqué sur Wikipédia que les osides sont des polymères d'oses. Comment se fait-il que l'on fasse intervenir dans le nom de la salicine la notion d'osides, alors qu'à mon sens, ce n'est pas un polymère d'oses. C'est en gros une molecule de glucose lié à un cycle de 6 carbones (phényl) auquel on ajoute un CH2-OH. Par ailleurs, puisque l'on a un cycle ici, est-il nécessaire de préciser la position, ou du moins à quoi correspond-t-elle ?

Excusez mon raisonement probablement naïf, et mes questions, mais la courte introduction à la chimie organique que j'ai suivi en cours m'est relativement inutile pour le coup.
D'avance merci.

[invite30a4b2d5]

Bonjour,

En ce qui concerne D et L : ce sont des énantiomères. C'est-à-dire que si on a un sucre D, si on inverse tous les centres asymétriques, on a le sucre L.

Pour le -oside : c'est plutôt cette définition qui est juste : http://fr.wikipedia.org/wiki/Glycoside
La terminaison -oside indiquant que l'oxygène anomérique est lié à qqchose, en l'occurence le phényl. Il n'est donc pas utile de remettre un n° pour indiquer où se fixe le phényle, puisque cela est contenu dans la terminaison.

[invite1d301e88]

Merci beaucou annebak pour ces réponses très claires. C'est exactement ce que j'avais besoins de savoir. Je crois que mon problème est résolu .

[invite30a4b2d5]

Contente d'avoir pu t'aider ! Si tu as d'autres questions, surtout sur les sucres n'hésite pas (je fais ma thèse dans un labo de chimie organique qui bosse sur la glycosynthèse ).