Chimie organique règle de Markovnikov

[invite8bb58809]

Salut tout le monde , je me suis lancé dans la résolution d'exercices de chimie organique et j'arrive devant le problème suivant : "Donnez la structure de tous les mono-adduits possibles obtenus par l'addition de HCl avec le penta - 1,3 -diène"

Voici mon raisonnement :
* Si on suppose que le HCl attaque la première double liaison alors on ne peut obtenir que le 4 - chloropent - 2 - ène (puisque l'H doit nécessairement se lier au premier Carbone, confer Markovnikov et la recombinaison donne le même résultat)

*Si on suppose que le HCl attaque la deuxième double liaison alors :
1. Si le H se lie au 4ème C on peut obtenir soit le 3 - chloropent - 1 - ène soit le 1 - chloropent-2-ène (si il y a recombinaison) Dans la correction de l'exercice : il n'y a que ces 3 possibilités

pourquoi pas ;
2.Si le H se lie au 3ème C on trouverait alors le 4 - chloropent - 1 - ène ... je ne comprends pas pourquoi cette possibilité n'est pas évoquée (le carbocation est secondaire aussi et n'est donc pas contre-indiqué par Markovnikov?)
Merci d'avance pour vos réponses
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[invitea85ccf09]

Ton cours sur les carbocations doit normalement t'indiquer qu'il n'y a pas que les groupements alkyles par effet d'hyperconjugaison qui sont à même de stabiliser un carbocation.
Le fait de le stabiliser par mésomérie est aussi très favorable à la création préférentielle d'un carbocation devant un autre carbocation.

[invite8bb58809]

merci pour la réponse (je comprends mieux où ca coincait) , mon cours de chimie organique est en réalité assez sommaire et on avait pas évoqué ce phénomène , toutefois est ce qu'il faut considérer que la proportion en 4-chloropent-1-ène est négligeable ou alors il n'est tout simplement pas formé? juste pour que les choses soient bien claires ^^ , merci d'avance

[invite3507dbd4]

Ce que je vais te dire ne pas t'avancer mais je ne comprends pas comment on peut arriver à la formation de 1-chloropent-2-ène.

Les trois isomères que j'obtiens sont:
- 4-chloropent-2-ène
- 3-chloropent-1-ène
- 4-chloropent-1-ène

Je ne vois pas trop d'où peut provenir ce 1-chloropent-2-ène issu d'un carbocation primaire (donc sensé être défavorable).

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitea85ccf09]

Ce produit n'est pas issu d'un carbocation primaire, mais de l'une des formes mésimères du cation dont est issu le 4-chloro 2 pentene (que j'appelerai plutot 2 chloro 3 pentene)