p-toluidine en n-acetyl-p-toluidine

[invite6c18f127]

Bonjour

Je fais la synthese de la benzocaine et je dois d'abords préparé le PABA. J'en suis la a décrire les mécanisme de réaction.
Dans le premiere étape, je dois faire réagir le p-toluidine avec de l'anhydre acétique afin de protégé son azote de l'oxydation(Étape suivante).



Avec



Pour donnée :



J'ai de la misere a reconnaitre d'ou part le mécanisme. J'ai une petite idée et je voudrais savoir se que vous en pensez. Ou si vous avez mieux je suis preneur.

1 - Création de delta - sur le N et + sur l'hydrogene.
2 - Les doublets d'é de l'O centrale vient chercher un des hydrogenes de l'amine.
3 - Apparition d'un delta + sur un des carbones de l'anhydre a cause du surplus de liaison sur le O.
4- Le N- vient chercher le C+ de l'anhydre et voila.


Substitution radicalaire, nucléophil ou électrophil ?
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[invite6c18f127]

Voici un représenation visuel, esperant que sa vous aides a me comprendre.

Sa tient debout ?

[invite2ba1099b]

salut
c'est pas vraiment ça, déja qu'appelles tu "création des deltas" si tu parle des charges partielles, elles ne se créent pas, elle sont toujours présentes. ensuite quand tu as un doute souviens toi que le doublet de l'azote est plus basique que celuis de l'oxygène, s'il y a des H+ à fixer, c'est lui qui les prendra en priorité.
Dans ce cas, c'est le doublet de l'azote qui attaque un des carbones de C=O, avec départ du groupement OCOCH3, bon groupe partant.
tu obtient ton amide avec une 2 H+ sur l'azote, ensuite tu fait simplement la réaction acide base entre ton intermediaire équivalent à un ammonium et l'acétate dégagé dans l'étape précédente. Le H+ excédentaire sera éliminé et tu obtiendras la produit voulu.
Si cette réaction toit etre classée, on pourrai la mettre du coté des substitution nucléophile

[invite6c18f127]

Donc l'azote attrape le C qui forme le groupe acetyl.

A cette instant il y a 4 liaison sur le N : H, H, Acetyl et le benzene.

Il ne devrait pas y avoir une charge partielle positive sur le N ?
Est-ce que c'est pour ca que tu parle du H + ?

Pour le reste je presume que le H3CCOO- vient chercher le H +.

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

Bonjour
Il s'agit d'une réaction d'acylation
Le mécanisme est effectivement via un intermédiaire tétraèdrique
Tu dois avoir ça dans ton cours, peut être avec un chlorure d'acide

bonne continuation

[invite6c18f127]

Est-ce correct ainsi ?

[HarleyApril]

c'est presque ça, mais ...
il faut écrire l'intermédiaire tétraèdrique
c'est à ce niveau que se fait la prototropie

bonne continuation

[invite6c18f127]

Je croyais l'avoir mit l'intermediaire ? Le N a H,H,,benzene et l'acetyl ?


Quel devrait etre les autres tetes a ce moment ? L'acide en entier ?