Déshydratation du béta-glycol

[invitee0dc1fc9]

Bonjour est ce que quelqu'un connaitrait le mécanisme de cette réaction en milieu acide pour laquelle je n'ai que le résultat et que j'aimerais bien comprendre.. Voici la réaction:
CH3-CHOH-CH2-CH2OH --> H2C=CH-CH=CH2

Merci d'avance!
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[HarleyApril]

bonsoir
protonation d'un alcool
départ d'eau et formation d'un cation (ah, je sais quel alcool s'est protonné)
départ d'un proton à côté pour former une oléfine (merci de choisir la plus stable)
protonation d'un alcool (l'autre)
formation d'un cation (stabilisé par délocalisation)
perte d'un proton pour conduire au butadiène

bonne continuation

[invitee0dc1fc9]

Merci beaucoup! Juste une petite précision: dans le 1er départ du proton on "sélectionne" celui qui part en regardant quelle oléfine formée est la plus stable et pour la deuxième déprotonation c'est le H du carbone terminal qui s'en va car plus mobile c'est bien cela?
Parceque si c'est l'autre H qui s'en va on obtiendrait donc
CH3-CH=C=CH2 qui est plus substitué comme oléfine que le butadiène donc plus stable non? Désolée pour toutes ces questions, je veux juste être sûre de bien comprendre!

[HarleyApril]

le carbocation le plus stable se forme

l'autre carbocation hésite

cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]