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Réaction de barbier



  1. #1
    aschezualex

    Réaction de barbier


    ------

    bonjour à tous
    j'ai vu dans de nombreuses publications que l'on utilisait l'iodure de samarium pour réaliser des réactions de barbier intramoléculaires. qu'en est-il du mécanisme de réaction? où et comment se fait l'insertion du samarium (addition oxydante? échange halogène métal?) j'ai beau chercher je ne trouve aucun mécanisme.
    merci par avance

    -----
    Les grands esprits ont toujours rencontré une opposition des esprits médiocres

  2. Publicité
  3. #2
    Edelweiss68

    Re : réaction de barbier

    Bonjour,

    Voilà un document qui t'aidera peut-être : http://www.arkat-usa.org/get-file/19268/

  4. #3
    shaddock91

    Re : réaction de barbier

    Bonjour. Cette ref aussi ?
    http://www.sciencedirect.com/science...ce1e9f90f9bb32

    D'une façon générale, tu cherches dans Google:
    Barbier "samarium diiodide" mechanism

    Il y a de quoi consulter.

  5. #4
    aschezualex

    Re : Réaction de barbier

    nikel merci a tous les deux
    Les grands esprits ont toujours rencontré une opposition des esprits médiocres

  6. #5
    Fajan

    Re : Réaction de barbier

    Citation Envoyé par aschezualex Voir le message
    bonjour à tous
    j'ai vu dans de nombreuses publications que l'on utilisait l'iodure de samarium pour réaliser des réactions de barbier intramoléculaires. qu'en est-il du mécanisme de réaction? où et comment se fait l'insertion du samarium (addition oxydante? échange halogène métal?) j'ai beau chercher je ne trouve aucun mécanisme.
    merci par avance
    Je ne veux pas te décourager mais le mécanisme est loind'être clair...

    Ce sont des transferts monoélectronique de SmI2 vers soit : la cétone soit l'iodure...

    En condition de samarium grignard c'est clair on forme un R-SmX2 qui est un nucléophile.

    Mais en Barbier... trois hypothèses :

    1- On réduit la cétone en radical anion et ce radical attaque l'R-I
    2- On réduit R-I en R* radical, qui attaque la cétone.
    3- On forme réduit R-I en R-SmX2 qui attaque la cétone de manière "anionique"

  7. A voir en vidéo sur Futura

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