Chimie organique

[invitea596bb4d]

Bonjour,

J'ai un exercice à resoudre concernant les deux molécule de but-2-ènedioïque Z et E. Il me donne juste la representation de lewis.
1) Je dois nommer c'est deux isoméres (A part identifier le quel et Z et E et que ce sont des stéréosisomerie de configuration que doit-je dire d'autre?)2) Pensez vous qu'ils sont porteurs d'un momen dipolaire permanent? (C'est la que je bloque, j'ai du mal à orienter correctement les fleche du moment dipolaire)
3) En deduire lequel des deux a la température de fusion la plus élevée? (la il faut dire que la molécule apolaire à une température de fusion inferieur à la moléculue polaire à cause des force des Van Der Waals qui entre en jeu)

Merci à tous ceux que pourrons m'aider!
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[shaddock91]

Bonjour.
Tu dois pouvoir obtenir facilement ces renseignements sur le net.
Astuce, recherche aussi: acide fumarique, acide maléique.

[invitea596bb4d]

C'est ce que j'ai fait! J'ai cherché les informations concernant le moment dipolaire de ces deux molécules (fumarique et maléique) mais il n'y a rien!

[vpharmaco]

La réponse que l'on te demande est d'ordre qualitative. Sur chacun des composes, tu peux dessiner deux vecteurs correspondant au moment dipolaire des deux fonctions carboxiliques (orienté de l'atome le moins electronegatif, ici, le carbone de COOH, vers les atomes les plus electronegatif, ici, les oxygenes de COOH). Si tu fais la somme de ces vecteurs, tu vera que dans un cas, la résultante est nulle, dans l'autre elle est non nulle.

NB: Attention, pour la comparaison des points de fusion : le caractere polaire ou non des composés n'est pas le seul element a prendre en compte. Un indice: la presence de liaisons H intramoleculaire, va limiter la possibilité de certains composes à interagir avec d'autres...

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite7be23cea]

svp vous pouvez m'aidé pour ce ki conserne la synthèse de l'acide benzoique a partir d'un toluene

[invite50ab7a00]

Tu peux synthétiser de l'acide benzoïque en ajoutant du KMnO4 en milieu acide au Toluène.

[invitea596bb4d]

La réponse que l'on te demande est d'ordre qualitative. Sur chacun des composes, tu peux dessiner deux vecteurs correspondant au moment dipolaire des deux fonctions carboxiliques (orienté de l'atome le moins electronegatif, ici, le carbone de COOH, vers les atomes les plus electronegatif, ici, les oxygenes de COOH). Si tu fais la somme de ces vecteurs, tu vera que dans un cas, la résultante est nulle, dans l'autre elle est non nulle.

NB: Attention, pour la comparaison des points de fusion : le caractere polaire ou non des composés n'est pas le seul element a prendre en compte. Un indice: la presence de liaisons H intramoleculaire, va limiter la possibilité de certains composes à interagir avec d'autres...

Voice 2 raisonnements, est-ce bon?

Lorsque je trace les veteurs du moment dipolaire, je trouve que c'est la molécule E qui est apolaire (les vecteurs s'annulent), donc comme E est polaire, elle à une température supérieur à Z.


Raisonnement avec les liaisons d'hydrogene intramoléculaires:

Dans Z, il existe des liaisons d'hydrogénes intramoléculaires qui n'existe pas dans E. Ces liaisons intramoléculaires provoque un fort abaissement des température de changement d'état! Alors c'est dans E qui a une température d'ebulition plus importante.

Merci

[vpharmaco]

Oui, effectivement le compose E a un moment dipolaire nul, ce qui n'est pas le cas de celui de configuration Z.

Pour ce qui est des point de fusion, on obtient :
Composé de configuration E : 300°C
Composé de configuration Z : 140°C
Ce qui montre l'importance des liaisons H inter/intramoleculaires pour decrire la stabilité d'un solide

Cordialement