Une molécule chirale n'est pas forcément optiquement active ?

[invite8241b23e]

Bonjour.

Je lis dans un livre qu'une molécule chirale n'est pas toujours optiquement active, que ce sont deux notions différentes.

Il me semble pourtant avoir toujours appris que l'un impliquait l'autre, "on m'aurait menti" ?
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[vpharmaco]

L'iupac ne fait effectivement pas intervenir l'activité optique dans la définition de la chiralité. Maintenant, je ne vois aucun exemple qui montrerait qu'une molécule chirale n'a pas d'activité optique.

Il doit être possible de démontrer de façon rigoureuse qu'une molécule non-superposable a son image dans un miroir va nécessairement induire une rotation du plan de polarisation de la lumière. Il suffit juste de trouver des physiciens/mathématicen motivés

[invite8241b23e]

Ah ! La phrase veut peut-être dire que tous les R ne donnent une déviation gauche, par exemple...

[Edelweiss68]

On m'aurait menti aussi...Pour moi cette phrase est clairement fausse, je ne vois pas comment la comprendre autrement pour la rendre vraie...

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite72b150db]

Bah came parait clairement faux mais ils ont peut être mal tourner la phrase. Enfin je pense qu'il voulait peut être parler d'une solution racémique qui n'a pas d'activité optique. Mais la mollécule en a une elle. C'est bizarre

[invite2d7144a7]

Bonjour,

Tu as la référence du livre ?

[invite8241b23e]

Bon, je vais mettre la phrase exacte :

Une molécule peut-être chirale et optiquement inactive, ce sont deux propriétés différentes.

C'est faux, non ?

Le livre, pourtant très bien pour se remettre dans le bain.

[vpharmaco]

Je pense qu'il souhaite en fait introduire la notion de composés meso mais ce n'est pas une terminologie encouragée par l'IUPAC.

IUPAC
Chiral :
Having the property of chirality. As applied to a molecule the term has been used differently by different workers. Some apply it exclusively to the whole molecule, whereas others apply it to parts of a molecule. For example, according to the latter view, a meso-compound is considered to be composed of two chiral parts of opposite chirality sense; this usage is to be discouraged.

[Edelweiss68]

Ici: http://perso.numericable.fr/chimorga...reo/stereo.php

Ils disent:"chirale : qui n'est pas superposable à son image dans un miroir (c'est-à-dire toute molécule qui ne possède ni plan, ni centre de symétrie). Lorsque qu'une molécule possède un et un seul carbone asymétrique, elle est toujours chirale. En revanche, si elle possède plusieurs centres asymétriques, il faut alors vérifier que la molécule ne soit pas méso. Une molécule peut être chirale et optiquement inactive, ce sont deux propriétés différentes. En effet, une molécule chirale peut exister sous forme d'un mélange racémique.

Mais bon, pour moi, la molécule toute seule ne peut pas être racémique! Il en faut au minimum deux...Donc si une molécule est chirale, elle est optiquement active!

[inviteb7fede84]

Bonjour. Je pense aussi à une allusion faite aux composés" méso" qui ont des centres chiraux, mais globalement optiquement inactifs "par compensation".

[invite8241b23e]

Non, les composés méso sont exclus pour cettte définition, je me suis dit la même chose, mais non.

Ce doit donc être une bourde, comme ça peut arriver dans un livre.

[inviteb7fede84]

Il arrive aussi que des molécules chirales aient un pouvoir rotatoire quasi nul.

[invitea85ccf09]

Il arrive aussi que des molécules chirales aient un pouvoir rotatoire quasi nul.

Effectivement, c'est ce que l'on appelle la cryptochiralité, des molécules dont le pouvoir rotatoire est quasi nul ou indétectable par nos moyens de mesure.
Certains alcanes ramifiés chiraux ne présentent pas de pouvoir rotatoire décelables quelle que soit la longueur d'onde d'observation. D'autres ont un pouvoir rotatoire très faible dont le signe peut s'inverser en changeant la longueur d'onde de la mesure, le système passe donc nécessairement par une longueur d'onde pour laquelle le pouvoir rotatoire est nul.

De plus, rappelons que le pouvoir rotatoire, en plus d'être dépendant de la longueur d'onde, est également dépendant de la concentration de la molécule pour laquelle il est mesuré, de la longueur de la cuve de mesure et enfin dans une moindre mesure de la température.
Or il est tout à fait possible que les conditions de mesure du pouvoir rotatoire (concentration et longueur de cuve) soient telles que l'on ait fait un nombre entier de fois le "tour du cadran" (c'est pour cela que l'on se doit de l'évaluer en prenant les mesures à différentes concentrations).

La phrase de départ est d'après moi mal formulée, car on ne peut pas dire que chiralité et pouvoir rotatoire sont deux notions "différentes", vu qu'historiquement c'est l'observation de ce pouvoir rotatoire qui a permis en parti de "découvrir" l'existence de la chiralité moléculaire, et qu'il n'existe d'après moi pas de substance achirale qui ait le pouvoir de faire tourner le plan de polarisation de la lumière, mais plutôt que la chiralité n'implique pas forcément l'observation d'un pouvoir rotatoire (si l'on a la malchance de se trouver dans une des situations que j'ai enoncé plus haut).

Le fait d'observer un pouvoir rotatoire est synonyme de chiralité, mais son absence ne prouve pas le contraire.

[invite8241b23e]

Très bien expliqué, merci beaucoup !