Molécule chirale

[invitec4616f5a]

Bonjour, je suis étudiant en ingénieur et je dois rendre un rapport complet sur l'utilité et le fonctionnment du polarimetre...

Le polarimetre permet de mesurer le pouvoir rotatoire de certaine substance... En fesant mes recherches, je suis tombé sur le fait que ces molécules sont des molécules chirales, qui ont la particularité d'avoir un atome de carbone asymétrique...

Le problème c'est que je fais pas des études d'ingénieur biochimiste et que si je met dans mon rapport que ce sont des molécules chirales, il faut que j'explique ce que c'est.. et pourquoi les deux substances utilisées au labo (à savoir le saccharose et le fructose) sont des molécules chirales...

J'ai trouvé des représentations des molécules

http://fr.wikipedia.org/wiki/Image-fructose.png
http://fr.wikipedia.org/wiki/Image:Saccharose.png

mais je vois pas en quoi c'est molécules sont chirales... si vous savez m'aider se serait super sympa

Merci

Benjamin


ps: le saccharose et le fructose était en solution dans h2o
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[inviteca4b3353]

Salut,

Le terme chiral provient du grec khiros qui signifie la main. Ainsi des molécules sont qualifiées de chirales lorsqu'elles sont images dans un miroir l'une avec l'autre, comme la main droite et la main gauche. Il est impossible d'obtenir une des deux molécules par rotation de l'autre autour d'une axe quelconque, pour la retrouver tu dois faire une réflexion (image miroir). On peut isoler ces molécules (droite ou gauche) grâce à leurs comportements différents lorsqu'elles sont traversées par une lumière polarisée : le pouvoir rotatoire. Tu pourras trouver une description simple du phénomène dans le livre de Pérez d'Optique géométrique et ondulatoire (disponible dans toutes les bonnes bibliothèques). Elles ont également des activités biologiques différentes, si je me rappelle bien c'est en utilisant la molécule chirale d'une substance déjà connue (mais inerte biologiquement) que Pasteur a pu fabriquer son vaccin contre la rage.

Bonne journée !

[invite86dba867]

bonjour,

vous trouverez des notions développées de stéréochimie dans les liens de cours donnés sur la page suivante:

http://www.educnet.education.fr/rnchimie/liens/orga.htm

cordialement

[invited2b15c75]

Salut,
Alors pour tes molécules : le fructose a 3 carbones asymétriques (C 3, 4 et 5 en partant du haut) et le saccharose a tous les carbones des cycles qui sont asymétriques.
Autre petite chose les molécules chirales ont effectivement des carbones asymétriques,de plus elles n'ont pas de plan ni centre ni axe de symétrie, par contre elles peuvent avoir un axe de rotation ou aucun élement de symétrie.
En fait pour résumer les molécules ayant un plan de symétrie (molécules méso) ne peuvent pas faire tourner le plan de polarisation de la lumière polarisée, donc seul les molécules chirales auront un pouvoir rotatoire, que tu observeras .
J'espère que j'ai réussi a tout expliquer !!!
@+

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite86dba867]

Il y a quelques molécules chirales sans carbone asymétrique, par exemple les allènes substitués ou les composés spiranniques substitués.

[inviteb7fede84]

et les atropoisomères...

[invitec4616f5a]

Merci beaucoup pour vos réponse, je pense avoir compris

[invite949621fe]

Bonjour, Xavier et moi sommes deux lycéens de première S, nous avons 16 ans et faisons cette année, pour le bac, les tpe.Je pense que vous êtes tous passés par là mais pour ceux qui ne connaissent pas ce sont les travaux personnelles encadrés, la note compte pour le bac. Nous avons choisis de faire les tpe sur la molécule de Thalidomide qui est une molécule chirale, et je remercie ce forum car j'ai trouvé la définition trés facilement grâce à vous et je l'ai vite et facilement comprise.
La Thalidomide est une molécule utilisée pour de nombreux traitements, par exemple le cancer du sang ou la lèpre mais elle est utilisée avec beaucoup de précautions et il y a d'importantes contre-indications car dans les années 60, la thalidomide était utilisée en tant que sédatif-hypnotique et de nombreuses femmes enceintes l'ont utilisée pour combattre leurs nausées matinales.Mais on a découvert un effet tératogène et les bébés sont nés avec d'importantes malformations (la phocomélie).
Aujourd'hui la Thalidomide est utilisée dans le traitement de la myélome multiple (cancer du sang) et nous voudrions savoir si quelqu'un pouvait nous informer sur le mode d'action, comment agit la molécule sur l'organisme.
Et sinon si quelqu'un sait quelque chose d'interressant, on accueille toutes les infos supplémentaires!
merci beaucoup
à bientôt

[mach3]

Mais on a découvert un effet tératogène et les bébés sont nés avec d'importantes malformations (la phocomélie).

etes-vous au courant du fait que c'est le contre-énantiomère qui cause ces effets secondaires désastreux : on a à l'époque administrer le mélange racémique par pure ignorance, un énantiomère ayant les effets désirés et l'autre l'effet teratogène.

je vous invite d'ailleurs à vous renseigner sur les mots énantiomères et racémique si ce n'est déjà fait. Je suis disponible pour plus de précision sur ces notions

m@ch3

PS: il aurait été mieux de créer un nouveau fil je pense, j'invite tout modérateur de passage ici à séparer cette nouvelle discussion de l'ancienne

[invite949621fe]

Merci beaucoup pour ces informations. j'ai d'autres questions à vous poser: Savez vous comment on a pu séparer les deux énantiomères de la molécule de Thalidomide?
pourriez vous nous expliquer rapidement le mode d'action.

[mach3]

il y a plusieurs méthodes pour séparer des énantiomères d'un mélange racémique, mais je ne sais pas laquelle a été utilisée pour la thalidomide. on a comme techniques :

-le dédoublement pasteurien
-la cristallisation préférentielle
-la chromatographie chirale préparative
-...

on peut aussi faire de la synthèse asymétrique en utilisant des réactifs particuliers : au lieu de synthétiser un mélange racémique, on obtient directement l'énantiomère pur ou presque pur désiré.

je vous donnerais plus de renseignements sur les deux premieres techniques que je connais bien plus tard.

m@ch3

[invitefe49e2a0]

Merci beaucoup pour ces informations. j'ai d'autres questions à vous poser: Savez vous comment on a pu séparer les deux énantiomères de la molécule de Thalidomide?
pourriez vous nous expliquer rapidement le mode d'action.

Je ne sais pas moi non plus comment on débouble ce produit spécifiquement
mais dans les techniques connues il y a aussi le déboublement enzimatique et le dédoublement chimique. ce dernier consiste à faire un complexe avec un seul des énantiomères et de le faire précipiter. ainsi avec une simple filtration tu peux séparer des 2 énantiomères. La complexation étant réversible tu peux ainsi récupérer tes 2 énantiomères parfaitement purs.
pour la thalidomide il faudrait que tu cherches dans la littérature...
sinon la méthode super fiable c'est la chromatographie chirale...
a plus
bon courage

[invitedfb0f2c6]

-le dédoublement pasteurien
-la cristallisation préférentielle
-la chromatographie chirale préparative
-...


je vous donnerais plus de renseignements sur les deux premieres techniques que je connais bien plus tard.

m@ch3

Le dedoublement pasteurien?????
Ta deja reussi à separer des énantio comme ça....
J'ai tjrs cru que c'était une légende ce truc...

Je sort.....

[mach3]

Le dedoublement pasteurien?????
Ta deja reussi à separer des énantio comme ça....
J'ai tjrs cru que c'était une légende ce truc...

c'est ma spécialité. 99% ee ou plus in one shot. rien à voir avec le dédoublement vite fait mal fait qui marche une fois sur 10 et qu'on voit dans plein de publi.

Je sort.....

wai c'est ca, sors! mdr

renseigne toi c'est très utilisé industriellement, c'est meme la seule voie qui existe pour certains composés.

m@ch3

[invitedfb0f2c6]

Tu m'interrese la....


http://www.atom.fysik.lth.se/Thierry...ux_pasteur.pdf

On parle bien de la meme chose (google il connait po ton truc donc j en deduit que c'est la methode de separation des conglomerat a la loupe du pere Pasteur...)

J ai jamais vu de methode dite "pasteurienne" utilisé ds des publi ni dans elliel ou dans pif magazine....

T a des liens de publi???
C ets quoi cette methode magique?

[invitedfb0f2c6]

A oui... si en bon gars de Rouen tu parle en fait de la méthode du père COQUEREL... quesqu'elle a de paseturienne???? c'est juste une crist pref ingénieuse...

[mach3]

On parle bien de la meme chose (google il connait po ton truc donc j en deduit que c'est la methode de separation des conglomerat a la loupe du pere Pasteur...)

non, pas du tout, c'est la méthode des sels diastereomères. C'est Pasteur qui l'a inventée.

J ai jamais vu de methode dite "pasteurienne" utilisé ds des publi ni dans elliel ou dans pif magazine....

Y en a pourtant un peu partout

http://www.sciencedirect.com/science...963f4eec7cf6f9

http://www.sciencedirect.com/science...175931c966d7ee

A oui... si en bon gars de Rouen tu parle en fait de la méthode du père COQUEREL... quesqu'elle a de paseturienne???? c'est juste une crist pref ingénieuse...

non, je ne parle pas de l'AS3PC (mais il vrai que je connais bien)

m@ch3

[invitedfb0f2c6]

Yep,

Bon disons que ce n'est alors qu'un malhereux prob de def...(arf.. encore une fois..)

Je n'avais jamais entendu parler de la méthode des sels de dia comme une "resolution pasteurienne" ...

Moi une resolution a la pasteur je voyais ça avec une loupe, de la patiente (enfin celle d'un stagiaire...) et donc le genre de truc qu'on voit ds les livres et qui ne sont pas applicables... (pour la petite histoire, un stagiare qd je lui ai posé la question de comment il pensait enrichir son mélange d'enantio m'avait proposer la methode à la loupe...

Alors depuis quand j entend resolution et pasteur ds la meme phrase je sort ma loupe.... euuhh non mon revolver enfaite

Georges (qui n'a pas l'audace d'apprendre la cristalisation a un gars du Coquerel...)