Recherche amine primaire chirale

[WestCoast85]

Bonjour à tous,

Dans la cadre d'un projet de recherche, je souhaite trouver une molécule chirale ayant une fonction amine primaire (ou un alcool que je tranformerais en amine) et disponible sous ses deux formes énantiomériquement pures...


Par exemple, un labo vient de publier un papier sur quelque chose de proche à mon projet en utilisant un dérivé de la quinine donc mes recherches s'oriente vers ce type de substrat... mais je veux quelque chose de différent car je sens que je vais me faire griller par l'armée de chinois qui bosse sur le sujet

Bien évidemment, je ne donnerais pas plus de détails sur l'utilisation de cette molécule car le projet peut s'apparenter à un projet confidentiel.

Quelles peuvent être les sources d'informations utilent à ma requête ? Comment orienter mes recherches ?

Je sais que ce n'est pas une question facile mais je suis en quête d'une idée lumineuse et si vous pouviez m'aider, je ne serais pas contre

Merci
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[mach3]

amine primaire chirale?

-methylbenzylamine, alias 1-phenyl-ethylamine. agent de dédoublement très très courant, dont les deux énantiomères sont commerciaux et faciles à trouver. Je bosse avec , elle est liquide et se carbonate assez vite à l'air, mais on s'en accommode bien.

m@ch3

[WestCoast85]

Je précise que je vais faire des recherches sur SciFinder & Co...

[WestCoast85]

Oui j'ai bien pensé à cette amine mais je pense qu'elle n'est pas assez encombrée... mais je pourrais essayer

[A voir en vidéo sur Futura]

[shaddock91]

Salut Westcoast

Tu peux faire une recherche en sous structure sur le site de Sigma, je crois qu'on peut indiquer une chiralité.

[WestCoast85]

Salut Shaddock,

Merci pour l'astuce, la recherche sera longue mais avec un peu de chance, je peux trouver ce que je veux rapidement !

[FC05]

Si tu veux un alcool chiral assez encombré, il me semble qu'il y a le bornéol (lointain souvenir, à vérifier).

[cephalotaxine]

la methylbenzylamine me semble un très bon choix... surtout pour avoir fait ma thèse dessus

[WestCoast85]

Je vais essayer et je verrais bien le résultat !!!

C'est pour faire de la catalyse asymétrique et je ne sais pas si elle va être assez encombrée car il me faut quelque chose de bien gros...

J'ai vu un dérivé structural du bornéol et vais voir aussi de ce côté...

En tout cas, merci pour votre aide

[shaddock91]

Je ne pense pas que la recherche soit très longue par sous structure chez Sigma, sachant que:

- la meilleure discrimination chirale sera probablement effective quand ton C chiral se trouvera en alpha du NH2.

- d'autre part comme tu veux une grosse molécule tu peux borner ta recherche entre 150 et 250 (MW), par exemple...

Pour des recherches plus exotiques tu pourrais utiliser de la même façon FCD (Fine Chemical Directory, je ne sais plus si cela existe sous cette forme... En recherche sous structure tu pourrais avoir tous les revendeurs internationaux avec une précision accrue au niveau de l'interface graphique (Isis ou autre).

[WestCoast85]

Bonsoir,

J'ai commencé mes recherches sur SciFinder et ACD (Isis) et il y a beaucoup de résultats...

L'avantage avec ACD est de pouvoir exporter les résultats au format sdb ce qui permet de faire converger les résultats (je veux les deux énantio) via un script qui sera fait par quelqu'un de mon équipe...

Et avec Aldrich, je ne sais pas si je vais continuer avec ce site car je n'ai pas envie de passer à côté de quelque chose alors qu'ACD me permet de trouver tous les produits commerciaux

[shaddock91]

Oui, c'est vrai, CDDB est devenu FCD qui est devenu ACD.

Je pense qu'avec cet outil tu pourras faire une recherche très rationelle.

Ce n'est plus la peine d'utiliser l'interface Sigma, de toute façon ces résultats seront inclus dans un résultat de recherche ACD.