Vanilline

[invite8d745f13]

Bjr à tous,
J'ai une petite question : pour une synthèse j'utilise de la vanilline, après analyse RMN je me suis aperçu que ma vanilline était oxydée en acide. J'aimerai purifier mon produit commercial, je pense que c'est faisable par recristallisation mais je ne sais pas dans quel solvant, quel solvant utilisé pour purifier la vanilline commerciale ?
Est-ce qu'il y a une autre méthode pour purifier ce produit : par précipitation peut-être ?
Par contre je veux absolument éviter de faire une colonne.
Merci d'avance
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[Fajan]

oui tu es comme tout le monde... une colonne c'est chiant

Et si tu essayais de distiller?

[philou21]

autre soluce : passer l'acide en sel (NaOH) et laver la phase orga à l'eau...

[Loutchos]

Et si tu essayais de distiller?

Je ne pense pas: le point d'ébullition est trop haut (285°C)

Pour l'extraction par une base: tavailler précautionneusement car la vanilline a un pka de 7.4 (proton phénolique).

Pour la recristallisation: essaye des mélanges (à tester par TLC) à base d'éthanol ou acétone
+ dichlorométhane
ou + éther diéthylique

[A voir en vidéo sur Futura]

[Fajan]

Je ne pense pas: le point d'ébullition est trop haut (285°C)

Distillation sous vide de pompe à palette ca devrait fonctionner.

Au sinon pour les solvants de recristallisation, que peut on voir par TLC car tu parles d'un choix de solvant par TLC? Je ne connais pas grand chose en recristallisaiton.

[invite533b878d]

Tu peux essayer de recristalliser avec de l'éther de pétrole ( attention : hotte + gants + lunettes de protection )
Ca doit fonctionner normalement.

[invitec937a83c]

est ce que quelqu'un connait un protocole de dosage de la vanilline sans utiliser la spectroscopie UV??? Merci

[Loutchos]

...Au sinon pour les solvants de recristallisation, que peut on voir par TLC car tu parles d'un choix de solvant par TLC? Je ne connais pas grand chose en recristallisaiton.

Souvent, un solvant (notamment quand on utilise un mélange de solvant) qui sépare bien les produits par TLC, est un bon solvant de recristallisation.
Un mélange de solvant permet d'améliorer (ou du moins modifier) la sélectivité dans la séparation chromatographique.

[shaddock91]

autre soluce : passer l'acide en sel (NaOH) et laver la phase orga à l'eau...

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Pas d'accord à cause de la fonction phénol, un lavage à l'eau bicarbonatée devrait suffire.

[philou21]

Oui, tu as sans doute raison, ou bien surveiller le pH.

[invite4e32b69b]

Bonjour!

Sauriez-vous quels sont les substances utilisés par les aromaticiens améliorer le goût de la vaniline de synthèse?Sont-ils tenu de l'inscrire sur l'emballage du produit?