Le chlorure de potassium bloque ma reaction comment y remedier ?
Bonjour
lors d un procédés de catalyse par transfert de phase liq/solide qui contient:
le substrat à alkyler, le catalyseur (complexe imine-CuCl2) ,la base (KOH), et le solvant (DCM) et RX
ma reaction se bloque à 50% de rendement et je doute que le produit formé aprés alkylation càd KCl est le responsable donc j ai essayé d'ajouter un cosolvant qui fait passé KCl (ether par exemple)
j aimerai bien avoir votre avis a ce sujet
merci a vous d avance
tu peux egalement changer de base pour choisir un truc type Et3N
Oui mais le concept si tu travailles sur la catalyse par transfert de phase c'est de garder le KOH car c'est lui que tu transfères.Envoyé par Le chimiste fou
Sur quoi te bases tu pour affirmer que c'est le KCl que tu formes en sous produit qui soit responsable de ton blocage de rendement à 50 % ?
parce qu il n y a libération du X (RX) quand la base déprotone le substrat, il reste le contre-ion K qui se forme un sel avec les ions chlorures
d autre part il n y a aucun produit a part le substrat à alkyler qui se forme .
si j arrive a comprendre comment l'échange avec la base s'effectue, car j'utilise des catalyseur a base de complexe d imine (utilisé pour la première fois en chimie) ca va beaucoup m'aider.(totalement différent des ammonium)
Cela n'affirme en rien que ce soit ce sel de KCl qui soit responsable de ton rendement stoppé à 50%, peut être que c'est ton catalyseur qui finit par se détruire.
As tu fait le test contrôle de tes conditions réactionnelles avec un catalyseur par transfert de phase plus couramment utilisé tel que le le bromure de tetra butyl ammonium (TBAB) ou un ether couronne comme le 18C6.
pour la premiere j ai fait une autre manipulation en ajoutant dés le départ une le fameux KCL est la réaction n a rien donné c pour cela que j' avance cette théorie
pour le teste contrôle j aimerais bien un éclaircissement!!
merci a toi du soutien !
Si ton sous-produit est un sel de KCl, c'est que ton agent alkylant est de type R-X avec X = Cl, pourquoi n'essayes tu pas de réaliser ton alkylation avec un bromure R-Br à la place, histoire de libérer du KBr à la place du KCl, peut être que le KBr ne genera pas ta réaction...
il en est de même : j ai commencé mes manip avec le RBr et ca a donné la même chose
moi je dit peut etre que le catalyseur a besoin du contre-ion K+ pour former une paire avec le substrat à alkylé, de type (cata-K+-sbstrat) et puisque le substrat une fois deprotoné il est sous forme d'énolate.
autre chose a signalé et que la reaction ne marche pas avec NaOH ou autre base ce qui confirme que le contre ion joue un role primordiale ici!
