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Synthèse organique



  1. #1
    mimisoso

    Synthèse organique

    bonsoir

    ma molécule est un noyau aromatique avec une fonction acide et trois fonctions alcool (acide gallique). je voudrais la transformer (dimériser ou oxyder ou ...) afin d obtenir une nouvelle molécules avec deux fonctions acide ou plus. vous aviez une idée?

    merci

    -----


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  3. #2
    oursgenial

    Re : Synthèse organique

    Tu ne peux pas ajouter simplement une fonction acide sur cette molécule : il n'ya aucun carbone oxydable

  4. #3
    HarleyApril

    Re : Synthèse organique

    bonsoir
    par oxydation, l'acide gallique peut être dimérisé en acide élagique
    http://books.google.fr/books?id=TXsi...page&q&f=false

    cordialement

  5. #4
    mimisoso

    Re : Synthèse organique

    bonjour
    pourriez vous svp me donner un shéma, j ai pas compris le passage a l acide élagique
    merci

  6. #5
    mimisoso

    Re : Synthèse organique

    j ai pensé à faitre la réaction de williamson avec par exemple 3*l acide chloroacétique. si ca marche ca donnerai un tétraacide. est ce que c est possible vu l encomrement des alcools de l acide gallique?
    merci

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    HarleyApril

    Re : Synthèse organique

    dans ce cas, il sera plus prudent de partir d'un ester de l'acide gallique et d'un ester de l'acide chloroacétique
    une saponification te permettra ensuite de libérer tes acides

    il n'y a pas vraiment d'encombrement stérique à ce niveau


    concernant la dimérisation, tu trouveras plus d'informations sur la même réaction réalisée sur la tyrosine, cherches à dityrosine et isodityrosine

    cordialement

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  10. #7
    mimisoso

    Re : Synthèse organique

    bonjour
    c est quoi le risque si je travaille avec l acide? porquoi c est plus prudent de travailler avec les esters?
    merci pour vos réponses

  11. #8
    HarleyApril

    Re : Synthèse organique

    en partant de l'acide, tu risques de faire également une réaction d'estérification
    idem pour les acides que tu auras greffés
    beau mélange en perspective !

  12. #9
    mimisoso

    Re : Synthèse organique

    la synthèse de la di tyrosine à partir de tyrosine j ai trouvé, mais comme il y a trois alcools sur l acide gallique, je n ai pas pu comprendre ce qui pourrais se passer et comment la dimérisation pourrait se faire.
    pourriez vous m éclaircir ceci svp
    merci

  13. #10
    mimisoso

    Re : Synthèse organique

    l'éstérification dont vous parlez sera entre les alcools teritiaires de l acide gallique et l acide chloroacétique? et aussi avec la fonction acide de l acide gallique, c est bien ça? je pensais que les alcools tértaire ne sont pas assez nucléophile pour éstérifier, est ce c 'est vrai?
    merci

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