Synthèse organique

invite38235eee · 21/11/2006, 01h54

Bonjour tout le monde!!! c'est mon premier message mais je visite ce forum de temps en temps depuis que j'ai mon cours de chimie organique.

Récemment, notre professeur nous a donné un problème à faire... Habituellement je suis capable de réussir seul mais cette fois-ci, je n'y arrive tout simplement pas...

je dois proposer une voie de synthèse pour le 3,4-dichloro-2,5-diméthylhexane-2,5-diol et je peux utiliser les produits suivants:
propanone
Éthyne
et tous les produits inorganiques

Je dois aussi m'assurer de ne pas créer la forme méso mais seulement un mélange des énantiomères (3S,4S) et (3R,4R).

Pouvez vous m'aider? Je serais vraiment reconnaissant si quelqu'un pouvait me proposer une voie de synthèse et expliquer en gros les mécanisme de réaction

Merci beaucoup!!!!

**mach3** · 21/11/2006, 02h03

c'est trop loin dans mes souvenirs pour que je t'aide dans les détails, mais je découperais ta molécule ainsi:

CH3-CHOH(CH3)-/-CHCl-CHCl-/-CHOH(CH3)-CH3 (les "/" sont les endroits où je coupe)

le premier et le dernier bout viennent de 2 propanones et le bout du milieu de l'éthyne.

si j'avais le courage et qu'il n'était pas si tard, je ressortirai bien mes vieux cours... mais bon, j'espere que deja ca ca va t'aider.

m@ch3

invite38235eee · 21/11/2006, 02h16

en fait, c'est comme ça que je pensais le faire mais même en feuilletant mon livre au complet je n'arrive tout simplement pas à trouver de réaction qui pourrait me permettre d'obtenir mon CH3-CHOH(CH3) à partir du propanone... j'ai réussi à obtenir le CHCl-CHCl mais je ne crois pas pouvoir le lier non plus avec mes autres produits

Je ne vois vraiment pas quoi faire

**mach3** · 21/11/2006, 02h25

en milieu (très) basique (pH>14) $\text{[math]}$ devient $\text{[math]}$ <-> $\text{[math]}$

cet ion est nucléophile, il faut donc trouver un electrophile convenable à lui donner en pature. $\text{[math]}$ ou un truc dans le genre pourrait etre approprié, mais attention à la stéréochimie et aussi à l'aldolisation : $\text{[math]}$ attaque bien volontiers le carbonyle de $\text{[math]}$ , la base doit etre en fort excès pour éviter ca il me semble.

m@ch3

PS: tu me sembles bien jeune pour des choses aussi pointues, tu suis quel cursus?

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invite38235eee · 21/11/2006, 06h33

Je suis au niveau collégial dans la province de Québec, je suis un cours appelé "Chimie Organique", c'est mon premier contact à la chimie organique mais mon professeur est assez exigeant comme tu peux le voir.

Je n'arrive toujours pas à faire le problème mais demain le professeur va nous expliquer la solution, j'aurais aimé là trouver avant mais c'est pas si grave. Il n'y a pas de points d'accordés pour ce problème.

Merci! je vais revenir sur ce forum puisque j'aimerais me perfectionner en chimie, je vais probablement m'inscrire dans ce domaine pour l'université (dans moins d'un an).

**mach3** · 21/11/2006, 08h22

salut,

mais??? où est le latex dans mon post précédent!!! c'est malin ca

maintenant ca veut plus rien dire

je disais que CH3-CO-CH3 perdait un proton en milieu très basique et devenait nucléophile, si on se débrouille pour avoir le bon electrophile en face (CHCl2-CHCl2 marcherait bien mais on aurait un probleme de stereochimie) il n'y a plus qu'a réduire les carbonyles en alcool (NaBH4 ou LiAlH4 ferait l'affaire) pour finir.

effectivement le niveau est élevé, c'est au moins du niveau bac+2, voire bac+3 (et d'ailleurs vraiment abordable qu'avec un cours de retrosynthèse : bac+4 ou 5...)

sinon je ne te conseille pas de t'orienter vers la chimie orga, à moins que tu ne sois vraiment très bon (où que la situation évolue d'ici 5 ans), ce domaine est complétement bouché depuis quelques années (je ne suis pas sur que la situation soit telle au canada, mais en tout cas en france...). renseigne toi bien avant de te décider

m@ch3

invite38235eee · 21/11/2006, 14h41

Salut, merci pour ta réponse. J'ai cependant abandonné le problème, mon cours de chimie est dans quelques heures. En ce qui concerne mon domaine d'études, en faits je pensais plutôt m'inscrire en pharmacologie ou peut-être biochimie. Sinon, je me dirigerais peut-être vers génie électrique mais rien n'est décidé encore. J'ai regardé le taux de placement pour le cours de pharmacologie et il est très élevé. En plus, dans la ville ou j'habite, il y a un des plus grands centre de recherche médicale au Canada (si ce n'est le plus grand) et il sera facile d'y décrocher un emploi après mes études.

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