salut
mon exam de chimie org est cette semaine..et j'ai bcp de problemes avec la synthese organique! j'ai vrm besoin d'aide..si vs avez des astuces...j'ai attache deux molecules ou j'ai bcp de misere avec; pour la premiere je sais pas comment ouvrire le cycle..
la deuxieme je suis pas tro sur de mes etapes! et est-ce qu'il faut que je réduit mon alcene???
une question general: quand j'ai un carbonyle quand faut-il la proteger et la deprotoger??
merci et j'espere avoir des reponses
Bonjour,
Quelques remarques:
tu ne peux pas former un organomagnésien en présence d'un fonction cabonyle:
RMgX + C=O = R-C-OH (formation d'alcool)
Il faut protéger C=O avant , par exemple sous forme d'acétal.
Les organomagnésiens ne réagissent pas avec les alcènes.
merci igniz!
alors je relie comment les 2 séquences! est-ce que je forme un aldéhyde avec l'alcène (apres = reaction aldol)
réaction de Wittig peut-être, ma chimie orga est un peu loin.
Pour la 1, es-tu sur du méthyl sur le cyclohexène ?
Pour la 2, une double liaison sur un phényl j'aime pas trop...
Pour la 3e, je confirme, pas de magnésien avec une cétone. J'ai un trou de mémoire d'ailleurs. C'est quoi déjà le PCC ?
Bonsoir
PCC ----> Pyridinium Chloro Chromate
merci !
Donc on fait bien l'aldéhyde.
Pour laa suite, ça doit fonctionner, avec 2 équivalents de magnésium : un pour réagir sur le brome et un autre pour réagir sur l'aldéhyde. Mais j'ose pas imaginer les rendements minables.
Le plus simple est, à mon avis, de ne pas passer par l'aldéhyde. A partir de l'alcool, tu fais une protection, puis le magnésien et enfin une déprotection. Si en pluss tu choisis le groupe protecteur pour qu'il casse en milieu H+ pas trop fort tu fais ça en même temps que l'hydrolyse du magnésien et c'est une étape de gagnée.
oui pour la premiere il ya un methel sur le cycle..(mais comment je brise le lien c-c du cylcopentene????
la deuxieme je vois pas comment faire la protection sans passer pas un aldehyde????
*** la troisieme partie c'est-ce que j'ai essaye de faire pour la deuxieme!
merci
pour casser ton cycle, tu peux oxyder (ozonolyse, permanganate)
tu te retrouves alors avec une cétone et un aldéhyde ou un acide
reste que tu dois gagner un atome de carbone puisque tu commences avec six carbones pour finir avec sept
je te propose, par exemple, de faire agir l'aldéhyde (plus réactif que la cétone) avec l'iodure de méthylmagnésium
tu obtiens, après oxydation, un produit symétrique auquel tu feras subir une annelation de Robinson
reste à terminer l'aménagement fonctionnel
une autre solution serait de réaliser une cyclopropanation (on ajoute là le carbone manquant)
reste à positionner un groupement adéquat pour dégrader ensuite le cyclopropane
une option, c'est de ne rien mettre sur le cyclopropane (Simmons Smith), de réduire, puis de fonctionnaliser le carbone le plus substitué en alcool (merci les radicaux)
par déshydratation, on obtient la double liaison
c'est bourrin, je sais
oui j'ai reussi a le faire!! merci beaucoup
