DibAl-H
Bonjour à tout le monde,
Dans le cadre d'un projet, j'utilise du DibAl-H pour réduire un nitrile en aldéhyde et ca marche plutôt pas mal.
J'aimerais savoir comment le régénérer après synthèse et quels sont les moyens de synthèse de ce composé hormi le chauffage du tributylaluminium?
Je vous remercie d'avance pour votre aide
Bonne journée
bête question, pourquoi veux tu régénérer ton DibalH? Parceque à la fin tu te retrouves avec des oxydes de R2Al-.
Au fait ce sont des groupements isobutyles et pas butyles.
oui et en plus, c'est un réactif pas cher... enfin à l'époque des francs, il devait être à dix balles...
La curiosité ne favorise que les esprits préparés
Pas mal, pas mal!Envoyé par WestCoast85
Qui a dit que ce que je dis est vrai? =D
Ben je veux le régénérer parce qu'on souhaite le réutiliser dans une boucle et certes à lachat il n'est pas forcement cher mais vu le tonnage prévu, ca va revenir cher si on ne le régénère pas...
Un simple traitement acide suffirait?
pour le régénérer, il faudrait le réduire
un traitement acide le détuirait, donc ça ne conviendra pas
cordialement
Est ce qu il y a des méthodes connues de réduction sachant qu apres extraction?
Merci pour la reponse
Cordialement
Dependant de ce que tu veux faire il vaut mieux utiliser un autre agent réducteur (surtout sur des tonnes!)
On travaille sur une synthèse ou on réduit 2 fois une fonction nitrile par le DibAl et vu le tonnage prévu, on voudrait le régénérer au maximum afin de diminuer le cout de production.
Quel agent réducteur faut il utiliser pour réduire le DibAl, si possible qui ne soit pas trop exotique...
Merci
un système catalytique en cobalt ou nickel en présence de NaBH4 (encore moins cher que le dibalH) te réduit sélectivement n'importe quel nitrile en amine
Ok merci je l'essaierai!
Mais au risque de paraitre borné... si on garde le DibAl, avec quel produit je peux le régénérer afin de retransformer le sel d'aluminium en hydrure?
Une méthode consiste à chauffer (iBu2Al)2 pour induire une beta élimination.
Toutefois cela implique d'avoir (iBu2Al)2... Je ne sais pas comment tu peux faire, car lors de l'hydrolyse de ta réaction au dibal tu dois avoir (iBu2Al)xOy ...
bonsoir
1) le but est d'obtenir un aldéhyde et non une amine
2) l'hydrolyse affecte également les liaisons C-Al, on produit de l'isobutane et de l'hydroxyde d'aluminium
cordialement
On s'arrête à l'imine? Car il dit qu'il réduit 2 fois un nitrile
Je ne réduit pas 2 fois la meme fonction nitrile, ce que je disais était que j'utilisais 2 fois la réaction de réduction d'un nitrile en aldéhyde au cours du procédé, d'ou l intérêt de régénérer le DibAl-H.
Après hydrolyse il est en phase aqueuse et j'aimerais pouvoir le réutiliser au maximum, le tout étant... comment???
Concernant la possibilité Cobalt ou Zinc+NaBH4, quelqu un aurait les références (publication, brevet...)?
désolé, mais en général métal+NaBH4 réduit ton nitrile en amine et non on imine/aldéhyde.
A priori tu ne peux pas "facilement" recycler ton DibalH en fin de procécus
Merci pour la réponse meme si ca ne m arrange pas forcément...
Du coup qu'est ce qui pourrait substituer le DibAl sachant que pour information il s'agit d'un nitrile aliphatique alpha-beta insaturé et non une version aromatique.
Apres une recherche biblio, j'ai vu le réactif de Schwartz ou SnCL2/HCl
Apres y a d autres méthodes mais plus pour les versions aromatiques (a base de nickel ou Pt02 HCOOH/H2O)
Qu en pensez vous? d'autres pistes?
Il existe peut etre une méthode intéressante (au niveau cout surtout!)
Il faut voir si cela est compatible : traiter le nitrile par le sel de Meerwein (le sous produit sera de l'éther facile à retransformer en sel de Meerwein). Ensuite le mélange est réduit par un silane pour donner l'aldéhyde.
http://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/jo00316a023
Il faut voir si cela est compatible avec les fonctions de ta molécule.
Merci à priori ca devrait passer je vais regarder la publi en détail.
Merci en tout cas pour les réponses!
Si y a d'autres idées de réduction, je suis preneur...
Re : DibAl-H
Bonjour à tous ,
dans quel cas le dibalh réduit les ester en aldéhyde et dans quel cas ça le réduit en alcooll , merci !!!
Bonjour. Principalement en maitrisant la température. RCOOR' ----> RCHO à -78°C
Cela dépend aussi de la nature de l'ester. Rien ne vaut un essai...
Dernière modification par shaddock91 ; 28/03/2015 à 17h27.
merci !!!!
