Réduction avec DIBAL-H
Bonjour à tous,
J'ai réalisé une réduction de thioester (RSCOMe) en Thiol (RSH) en utilisant DIBAL-H et à la fin de réaction j'ai ajouté HCl 3N. Je voudrais connaître le mécanisme de la réduction avec DIBAL-H. Et si je ne me trompe pas DIBAL-H va conduire directement RCOMe au RSH. A quoi sert donc l'ajout de HCl?
Bonsoir,
L'ajout d'HCl en fin de réaction permet de "quencher" ("désactiver" en bon français) id que tu obtiens un thiolate d'aluminium qui doit être hydrolysé pour former ton thiol.
Pour le mécanisme, il faut que tu essayes de retrouver celui permettant de réduire un ester en alccol, c'est le même ! Grosso modo, lorsque tu utilises du LAH, c'est le même méca
bonjour,Envoyé par WestCoast85
Bonsoir,
L'ajout d'HCl en fin de réaction permet de "quencher" ("désactiver" en bon français
Pour le mécanisme, il faut que tu essayes de retrouver celui permettant de réduire un ester en alccol, c'est le même ! Grosso modo, lorsque tu utilises du LAH, c'est le même méca
Merci pr ta réponse. Au début, moi aussi, je pensais comme toi. Mé on m'a dit que l'ajout de HCl est plutôt pr neutraliser l'excès de DIBAL, ce n'est pas pr convertir thiolate en thiol. Est-ce vrai???
Bonjour,
Et c'est qui "on m'a dit" ???
Je suis d'accord pour la neutralisation de l'excès mais je me demande quelle est la source protique permettant de former le thiol...
Salut!
Il me semble que c'est l'eau qui sert à quencher le dibal et à libérer le thiol. Mais la réaction entre l'eau et le dibal libère des ions hydroxydes qui rendent la milieu basique et font précipiter les sels d'aluminium. HCl sert à neutraliser et à solubiliser tout ça pour pouvoir faire des extractions et tout et tout
D'accord avec Laurisa
