Nomenclature

[invitee330a48f]

Bonjour à tous, j'ai un exercice où je dois nommer une molécule, ci-jointe, avec des propositions, et je dois choisir la bonne proposition.

Les propositions sont :
A : acide 2-éthyle-3-hydroxyhept-4-énoïque
B : acide 5-hydroxy-oct-3-énoïque
C : acide 2-hydroxy-2-penténylbutaoïque
D : 5-hydroxy-6-carboxy-oct-3-ène
E : acide 6-éthyl-5-hydroxy-hept-3-énoïque

La bonne réponse est la A. Mais je ne comprends pas pourquoi ce serait la A, car, ne doit-on pas trouver la chaîne carbonnée la plus longue normalement? Dans notre cas, 8 carbones, or dans la nomenclature de la réponse on a un préfixe "hept"... Par ailleurs, je n'arrive pas à savoir quel est le carbone numéro 1 avec cette nomenclature... Pourriez-vous m'aider à comprendre s'il vous plaît?

Je vous remercie =)
-----

[invite7dc62c84]

Dans ta molécule, la fonction carboxyle COOH est prioritaire sur le groupement hydroxyle OH : ta molécule est donc un acide carboxylique (acide ...... oïque)
La numérotation commence au carbone de la fonction carboxyle : le C du COOH est donc le carbone n°1 (cf la numérotation sur la pièce jointe)
A partir de carbone n°1, tu numérotes ta chaîne carbonée. La chaîne carbonée contient alors 7 C, d'où le préfixe hept-.
Le "-4-én" provient du fait qu'il y a une double liaison sur le carbone n°4. On a un "acide ........hept-4-énoïque"
On trouve ensuite un groupe hydroxyle -OH sur le carbone n°3 et un groupe éthyle -CH2-CH3 sur le carbone n°2 : d'où le 2-éthyl-3-hydroxy-.

J'espère que c'est plus clair comme ça

[invitee330a48f]

Ah oui c'est plus clair, merci =) En fait c'est parce-que je pensais qu'on ne comptait pas le carbone de la fonction acide, donc c'est pour ça que je m'embrouillais... -_____-" Dur dur les vacances LOL, en tout cas encore merci

[invite06f855c5]

pour plus de précision voici l'ordre de préorité:acide,nitrile,aldhyde ,cetone,alcool,phenole,amine

[A voir en vidéo sur Futura]