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RMN COSY /concours DGCCRF




  1. #1
    Pok7452

    Unhappy RMN COSY /concours DGCCRF

    Bonjour à tous !

    Je suis en train de faire des exercices en vu du concours de chimie analytique de la DGCCRF, et je reste perplexe face à la partie RMN.

    Un spectre 2D COSY est présenté, avec des multiplets de 1 à 4 ppm, intégrés de la façon suivante : 2 - 2 - 2 - 2 - 2 - 2 - 3

    On me dit aussi qu'il s'agit d'un ester, de formule brute C14 H20 O2.

    Sauf que, la somme des intégrations fait 15... comment c'est possible ?

    Je sors ça du concours DGCCRF de 2008, quelqu'un est-il au courant d'une ou plusieurs erreurs d'énoncé ?..

    J'avoue que là, je désespère.

    Merci pour vos réponses...

    Pok

    -----


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  3. #2
    Pok7452

    Re : RMN COSY /concours DGCCRF

    ...up...

  4. #3
    Fajan

    Re : RMN COSY /concours DGCCRF

    une copie du spectre?


  5. #4
    Pok7452

    Re : RMN COSY /concours DGCCRF

    le voilà...


  6. #5
    Ragalorion

    Re : RMN COSY /concours DGCCRF

    Avec un peu de déduction, je dirais que ta molécule a 5 insaturations, or l'ester compte pour une insaturation, donc il en reste 4.
    D'après le spectre COSY, il y a 7 carbones aliphatiques (autant que de signaux RMN), plus un carbone porteur de la fonction carboxylique de l'ester, ca fait 8.
    Pour résumer, tu as
    - 14 - 8 = 6 carbones de nature inconnue
    - 5 protons qui ne sortent pas entre 0 et 4,5 ppm sur ton spectre RMN (donc ils sont vraisemblablement à des déplacements chimiques supérieurs)
    - et enfin 4 insaturations qui manquent dans le décompte du nombre d'insaturations

    Je te laisse faire la déduction adéquate.
    To Think Is To Practice Brain Chemistry

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    Pok7452

    Re : RMN COSY /concours DGCCRF

    Donc tu penses que c'est possible qu'on me donne un spectre pas complet, avec des pics non visibles ? Ca ne m'était jamais arrivé, je ne savais pas que c'était possible...

    Merci en tout cas de m'avoir répondu, ça m'a bien aidé...

  9. #7
    Fajan

    Re : RMN COSY /concours DGCCRF

    Il y a un soucis dans ce spectre... Il n'y a que des CH2 et un CH3...

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  11. #8
    Ragalorion

    Re : RMN COSY /concours DGCCRF

    Citation Envoyé par Fajan Voir le message
    Il y a un soucis dans ce spectre... Il n'y a que des CH2 et un CH3...
    L'ester n'est pas ramifié c'est tout...
    To Think Is To Practice Brain Chemistry

  12. #9
    Fajan

    Re : RMN COSY /concours DGCCRF

    oui ok mais alors il y a des insaturations entre 4 et 6 que l'on ne voit pas ...

  13. #10
    Ragalorion

    Re : RMN COSY /concours DGCCRF

    Citation Envoyé par Fajan Voir le message
    oui ok mais alors il y a des insaturations entre 4 et 6 que l'on ne voit pas ...
    T'as lu ce que j'ai marqué en message #5
    To Think Is To Practice Brain Chemistry

  14. #11
    Fajan

    Re : RMN COSY /concours DGCCRF

    oui oui... Mais alors c'est complètement stupide de faire un exercice sans donner un spectre entier...

  15. #12
    qqvvdb

    Re : RMN COSY /concours DGCCRF

    Citation Envoyé par Fajan Voir le message
    oui oui... Mais alors c'est complètement stupide de faire un exercice sans donner un spectre entier...
    Bon, +1 point pour cette remarque pertinente.
    Mais -1 pour continuer à ignorer les fortes insinuations de Ragalorion : il manque 6 carbones, 5 protons et 4 insaturations, le tout avec des déplacements chimiques de plus de 5ppm.

    Si ca n'évoque rien pour POK, je crains qu'il ne soit pas prêt pour le concours...

  16. #13
    Fajan

    Re : RMN COSY /concours DGCCRF

    Non mais je suis tout à fait d'accord qu'il manque une partie du spectre... Mais je ne vois absolument pas l'intéret de faire cela... Personne au monde n'aura a identifier un composé avec une demi COSY...
    De plus je ne compte absolument pas passer ce concours

  17. #14
    MaximeV

    Re : RMN COSY /concours DGCCRF

    C'est vrai que c'est assez clair.. Et plus j'y pense plus je trouve ça intelligent de donner un tel exercice. Intéressant!
    Maxime

  18. #15
    MaximeV

    Re : RMN COSY /concours DGCCRF

    Citation Envoyé par Fajan Voir le message
    Non mais je suis tout à fait d'accord qu'il manque une partie du spectre... Mais je ne vois absolument pas l'intéret de faire cela... Personne au monde n'aura a identifier un composé avec une demi COSY...
    Mais il reste que si quelqu'un voit un spectre ou il manque 5 protons qui se trouvent à plus de 5 ppm de déplacement chimique, et qu'il lui manque 4 insaturations (et 6 carbones), il doit pouvoir être capable d'identifier la molécule.

    De plus, pense à une situation ou ta molécule aurait une impureté venant d'un solvant causant plusieurs interférences autour d'une partie du spectre, tu peux éliminer cette partie et quand même trouver la molécule
    Maxime

  19. #16
    Fajan

    Re : RMN COSY /concours DGCCRF

    Citation Envoyé par MaximeV Voir le message
    De plus, pense à une situation ou ta molécule aurait une impureté venant d'un solvant causant plusieurs interférences autour d'une partie du spectre, tu peux éliminer cette partie et quand même trouver la molécule
    Oui je comprend... Mais là dans l'exercice on ne précise même pas que le spectre est incomplet... je veux bien qu'on peut le déduire mais bon...Par contre on précise que c'est un ester...

    Dans la vie de tous les jours, quand je prend un spectre RMN, je vois le spectre en entier, s'il est impure ou si du solvant vient créer des pics qui se superposent.

    Ici, on pourrait également avoir un cumulène ou d'autres bizarreries comme un ester portant un cyclopropane.

    Enfin bref, inutile d'épiloguer, mais pour moi cet exercice représente tout sauf la réalité du terrain...

  20. #17
    jgiovan

    Re : RMN COSY /concours DGCCRF

    Citation Envoyé par Fajan Voir le message
    Oui je comprend... Mais là dans l'exercice on ne précise même pas que le spectre est incomplet... je veux bien qu'on peut le déduire mais bon...Par contre on précise que c'est un ester...

    Dans la vie de tous les jours, quand je prend un spectre RMN, je vois le spectre en entier, s'il est impure ou si du solvant vient créer des pics qui se superposent.

    Ici, on pourrait également avoir un cumulène ou d'autres bizarreries comme un ester portant un cyclopropane.

    Enfin bref, inutile d'épiloguer, mais pour moi cet exercice représente tout sauf la réalité du terrain...
    Ca c'est pas faux. Cela-dit, je connais peu de concours qui proposent des épreuves reflétant la réalité du terrain. C'est regrettable mais c'est comme ça.

  21. #18
    jgiovan

    Re : RMN COSY /concours DGCCRF

    Citation Envoyé par Fajan Voir le message
    Oui je comprend... Mais là dans l'exercice on ne précise même pas que le spectre est incomplet... je veux bien qu'on peut le déduire mais bon...Par contre on précise que c'est un ester...

    Dans la vie de tous les jours, quand je prend un spectre RMN, je vois le spectre en entier, s'il est impure ou si du solvant vient créer des pics qui se superposent.

    Ici, on pourrait également avoir un cumulène ou d'autres bizarreries comme un ester portant un cyclopropane.

    Enfin bref, inutile d'épiloguer, mais pour moi cet exercice représente tout sauf la réalité du terrain...

    Bon, on lui dit pour le cycle benzenique ou pas ?

  22. #19
    Fajan

    Re : RMN COSY /concours DGCCRF

    Citation Envoyé par jgiovan Voir le message
    Bon, on lui dit pour le cycle benzenique ou pas ?
    Ah flute Autant pour moi! (J'aurais du jeter un coup d'œil un peu plus long sur le spectre)...

  23. #20
    fregoli

    Re : RMN COSY /concours DGCCRF

    serait-ce

    C6H5-0-CO-(CH2)6-CH3 ?

  24. #21
    Ragalorion

    Re : RMN COSY /concours DGCCRF

    Citation Envoyé par fregoli Voir le message
    serait-ce

    C6H5-0-CO-(CH2)6-CH3 ?
    Pas en accord avec les couplages, où l'on voit clairement 4 triplet (donc 4 groupements CHn n'étant relié qu'à un seul autre groupement CHn).
    De plus la COSY montre très bien que les 3 groupements situés de 2 à 2.7 ppm sont reliés entre eux mais pas avec les autres.
    To Think Is To Practice Brain Chemistry

  25. #22
    fregoli

    Re : RMN COSY /concours DGCCRF

    Tu as raison, je n'ai pas regardé attentivement les couplages.

    Moi je trouve les groupements suivants:
    CH2-CH2-CH2 (pics 4,5 et 6)
    CH2-CH2-CH2-CH3(pics 7,3,2 et 1) - avec sans doute le CH2 relié au carboxyl vu le déplacement chimique.
    ce qui impose quasiment un ensemble CH2-CH2-CH2 ponté sur un benzénique en position 1 et 3.
    Les 2 CH2 en bout de chaine n'étant pas identiques en déplacement chimique, la molécule ne peut pas être symétrique, donc le groupement
    -CO-O-CH2-CH2-CH2-CH3 se trouverait en position 4 (ou 6 ce qui est identique) sur le cycle benzénique.

    ou -O-CO-CH2-CH2-CH2-CH3 ?

    (désolé, je ne peut pas le dessiner)

  26. #23
    fregoli

    Re : RMN COSY /concours DGCCRF

    N'importe quoi: il manque 2 H ...

    Désolé, le dernier spectre RMN que j'ai dépouillé date de 1978..

    Bon je reprends:
    un CH2-CH2-CH2
    un CH2-CH2-CH2-CH3 fortement déplacé au niveau du CH2 terminal:

    C6H5-CH2-CH2-CH2-CO-O-CH2-CH2-CH2-CH3
    pics 6 4 5 7 3 2 1

    pourquoi -CO-O aulieu de -O-CO: à cause du déplacement chimique du CH2 N° 7

    c'est mon dernier mot jean-pierre.

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