La chiralité sans carbone asymétrique

[invite1450f150]

Bonjour à tous,
Voilà, je n'arrive pas à mettre en pièce jointe mes molécules, je vais essayer d'être précise.
J'aimerais s'il vous plaît, que vous m'expliquiez comme on détermine si les allènes sont chiraux ou non.
Par exemple, il y a les trois carbones liés par doubles liaisons, et aux quatre extrémités il y a les lettres : a, a (en arrière), b, a (en avant). Cette molècule est dite ACHIRALE. Pourquoi ? (Est-c'qu'on fait une inversion des laisons pour leur permettre d'être superposable ?

Je vous remercie d'avance

Z.
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[moco]

Une molécule d' alléne est une molécule XYC=C=CZW, où X, Y , Z et W sont des atomes comme H, Cl, ou Br, ou des radicaux comme CH3, C2H54, etc.

Si les 4 substituants sont différents, la molécule est chirale. En effet pour qu'une molécule soit chirale, il n'est pas absolument nécessaire qu'elle possède un atome asymétrique. il suffit qu'elle n'ait ni plan ni axe de symétrie. C'est le cas de l'allène substitué par 4 atomes ou radicaux X, Y, Z, W différents.

[invite1450f150]

Merci !
Bon, maintenant pour seulement un, deux ou trois constituants différents; dans mon cours il est dit que pour, par exemple, deux consituants différents (a et a (tous les deux au dessus), b et b (en dessous)), elle est chirale.
En revanche, a et b (au dessus), a et b (en dessous), elle est achirale.
Pourquoi ?
En fait, y a-t-il une méthode pour trouver si elle est chirale ou non ? Cela dépend de quoi, à part le centre et le plan de symétrie ?

[jeanne08]

Le premier critère de chiralité est la non superposition à l'image dans un miroir
Tu dessines donc la molécule étudiée , tu dessines l'image dans un miroir ( placé ou tu veux , comme tu veux ) et tu regardes si molécule et image sont superposables ( il faut parfois un peu d'imagination )
- si superposable : la molécule n'est pas chirale
- si non superposable : la molécule est chirale

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

bonsoir

regarde dans le cours de G. Dupuis (voir bibliothèque en tête du forum chimie)
il explique bien la chiralité des allènes

cordialement

[persona]

Si tu sais voir si une molécule a ou non un plan de symétrie, tu sauras si une molécule est chirale ou achirale. Dans ton exemple d'un allène avec deux substituants diférents, dans l'un des cas il y a un plan de symétrie et la molécule est achirale, dans l'autre cas il n'y en a pas, et la molécule est chirale.
NB : A la façon dont tu décris la place des substituants de l'allène, je vois que tu ne t'es peut-être pas rendu compte qie les substituants de l'un des carbones terminaux sont dans un plan différent de celui des substituants de l'autre carbone terminal ; ce sont deux plans perpendiculaires.

[invite1450f150]

Bonjour,
Merci pour vos réponses.
En effet, je ne vois pas très bien dans l'espace, je suis souvent obligée de me représenter les molécules avec mes stylos. Pour la chiralité donc, ça dépend de si c'est en avant ou en arrière ? Qu'est-ce que ça change ? ( Je suis désolée, je suis vraiment nulle ! )

[invite2d7144a7]

Bonjour,

Ce n'est pas un problème d'avant-arrière ou gauche-droite, il faut et il suffit que l'image ne soit pas superposable à l'original.

Un moyen classique de mieux voir est d'utiliser quelques boules de pâte à modeler (ou boules de mie de pain, ou autres), et quelques allumettes pour représenter les molécules.