Formation d'un chlorure d'acide

[invite6996b379]

Bonjour à tous,

Je souhaite faire réagir sur une amine primaire avec un acide carboxilique. La réaction se déroule dans l'eau. Le problème c'est que sans catalyseur la réaction n'a pas lieu...j'ai donc eu l'idée de former un chlorure d'acide !

Mon acide est l'acide acrylique, je voulais donc savoir si en mélangeant simplement l'acide acrylique avec du chlorure de thionyle (SOCl2) en excès j'obtenais bien un chlorure d'acide?
De plus si certains d'entre vous ont peu d'expérience dans ce domaine pourriez vus 'indiuez vos conditions opératoires? (T°, solvant, tps?)

Merci beaucoup
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[shaddock91]

Mieux vaut utiliser directement le chlorure d'acryloyle commercial...

[invite6996b379]

merci beaucoup...je ne savais pas qu'on pouvait directement l'acheter!

[shaddock91]

merci beaucoup...je ne savais pas qu'on pouvait directement l'acheter!

Cela évite une manip peu agréable.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite6996b379]

Merci de ta réponse encore une fois! En parcourant le web j'ai trouvé deux composés que voici:
5-Chlorovaleric acid et le Glutaric acid monomethyl ester chloride

Je voudrais savoir si le chlorure qu'il porte va systématiquement partir afin de réagir par exemple avec une amine primaire (comme dans le cas d'un chlorure d'acide).

Pour le 5-Chlorovaleric acid je suis pas sur, car le Cl n'est pas rataché à un c=O....


Merci beaucoup de cet éclaircissement

[shaddock91]

La réactivité du Cl de l'acide 5-chlorovalérique vis à vis d'une amine (alkylation) sera beaucoup plus faible que celle d'un chlorure d'acide (acylation).

On peut améliorer cette réactivité en échangeant in situ le Cl par un atome d'iode beaucoup plus réactif (voir réaction de Finkelstein).