Production d'un chlorure d'acide

[invite772bc698]

Bonjour à tous,

Dans mon cours de Chimie Organique, il est indiqué le réaction suivante, qui permet de produire un chlorure d'acide à partir d'un acide carboxylique :

RCOOH PCl5---> RCOCl + PCl3 + HCl

La réaction n'est pas équilibrée, c'est ça qui me dérange... Mais elle est bien écrite telle quelle sur le poly. Je pense donc que c'est une erreur, et que c'est POCl3, mais je voulais vous demander votre avis.

D'autre part, si vous avez le mécanisme de cette réaction (et celle avec SOCl2), je suis également preneur !!

Merci d'avance !
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[persona]

On obtient effectivement POCl3 et non PCl3 (ce n'est pas une réaction de réduction !!).
Mécanisme : attaque nucléophile de l'oxygène du OH de l'acide carboxylique sur le phosphore avec départ d'un ion chlorure. Attaque de l'ion chlorure sur le carbone carboxylique, rupture de la liaison C-O (addition-élimination) et formation d'une deuxième liaison P-O et départ d'un ion chlorure qui se combine à l'ion H+ pour donner HCl gazeux.

[invite772bc698]

Merci beaucoup !

[invite7cd60bc9]

bjr,
Je fais la synthèse de chlorure de thionyl à partir de acide 3-aminobenzoique (1g) avec chlorure thionyl (5ml) à reflux pendant 2h. C'est ma deuxième tentative après avoir mélangé toluène, le chlorure d'acide que j'ai obtenu sous forme poudre, est ce que vous pouvez m'aider pour trouver le bon chlorure d'acide
cordialement

Bonjour. Merci d'ouvrir une nouvelle discussion sur ce sujet. Pour la modération. Shaddock91.

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