Répondre à la discussion
Affichage des résultats 1 à 4 sur 4

Production d'un chlorure d'acide



  1. #1
    Ferdie

    Production d'un chlorure d'acide


    ------

    Bonjour à tous,

    Dans mon cours de Chimie Organique, il est indiqué le réaction suivante, qui permet de produire un chlorure d'acide à partir d'un acide carboxylique :

    RCOOH PCl5---> RCOCl + PCl3 + HCl

    La réaction n'est pas équilibrée, c'est ça qui me dérange... Mais elle est bien écrite telle quelle sur le poly. Je pense donc que c'est une erreur, et que c'est POCl3, mais je voulais vous demander votre avis.

    D'autre part, si vous avez le mécanisme de cette réaction (et celle avec SOCl2), je suis également preneur !!

    Merci d'avance !

    -----

  2. #2
    persona

    Re : Production d'un chlorure d'acide

    On obtient effectivement POCl3 et non PCl3 (ce n'est pas une réaction de réduction !!).
    Mécanisme : attaque nucléophile de l'oxygène du OH de l'acide carboxylique sur le phosphore avec départ d'un ion chlorure. Attaque de l'ion chlorure sur le carbone carboxylique, rupture de la liaison C-O (addition-élimination) et formation d'une deuxième liaison P-O et départ d'un ion chlorure qui se combine à l'ion H+ pour donner HCl gazeux.

  3. #3
    Ferdie

    Re : Production d'un chlorure d'acide

    Merci beaucoup !

  4. #4
    laza

    Re : Production d'un chlorure d'acide

    bjr,
    Je fais la synthèse de chlorure de thionyl à partir de acide 3-aminobenzoique (1g) avec chlorure thionyl (5ml) à reflux pendant 2h. C'est ma deuxième tentative après avoir mélangé toluène, le chlorure d'acide que j'ai obtenu sous forme poudre, est ce que vous pouvez m'aider pour trouver le bon chlorure d'acide
    cordialement

    Bonjour. Merci d'ouvrir une nouvelle discussion sur ce sujet. Pour la modération. Shaddock91.
    Dernière modification par shaddock91 ; 16/01/2012 à 17h06.

Sur le même thème :

Discussions similaires

  1. chlorure d'acide ou chlorure d'acyle ?
    Par trinity9 dans le forum Chimie
    Réponses: 10
    Dernier message: 31/01/2010, 11h24
  2. Former un chlorure d'acide par (COCl)2 + DMF
    Par annebak dans le forum Chimie
    Réponses: 10
    Dernier message: 08/07/2007, 17h55
  3. Réponses: 1
    Dernier message: 13/11/2006, 21h25
  4. Production d'acide sulfamique
    Par populas dans le forum Chimie
    Réponses: 12
    Dernier message: 13/09/2006, 09h17
  5. aldéhyde à partir d'un chlorure d'acide ?
    Par cécé dans le forum Chimie
    Réponses: 7
    Dernier message: 19/02/2005, 10h29