Pourquoi CH3O- plus stable que OH- ?

[invite9fb25226]

Bonjour,

j'aimerais bien savoir pourquoi CH3O- était plus stable que OH-.Car dans beaucoup de réaction c'est CH3O- le nucléofuge et pas OH-.

Deuxième petite question: Pourquoi l' acétate d'éthyle n'est il pas autant soluble dans l'eau que l'acide carboxylique,puisque pour les deux,je crois,il peut y'avoir des formes de résonances :

CH3COOH <-> O- et la meme chose pr l'acétate mais
/ l'éthyle a la place du H attaché à
3HC-O+ l'Oxygène. Puisque ces molécules
\ sont partiellement chargées, elles
H devraient être bien solubles dans l'eau
Alors pourquoi l'acétate d'éthyle ne l'est que très faiblement?

Merci d'avance.
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[invite9fb25226]

Bonjour,

j'aimerais bien savoir pourquoi CH3O- était plus stable que OH-.Car dans beaucoup de réaction c'est CH3O- le nucléofuge et pas OH-.

Deuxième petite question: Pourquoi l' acétate d'éthyle n'est il pas autant soluble dans l'eau que l'acide carboxylique,puisque pour les deux,je crois,il peut y'avoir des formes de résonances :

CH3COOH et l'autre forme avec deux charges ,une négative sur l'Oxygène de la fonction cétone et l'autre positive sur l'Oxygène de la fonction alcool.

Et la meme chose pr l'acétate mais l'éthyle a la place du H attaché à l'Oxygène. Puisque ces molécules
sont partiellement chargées elles devraient être bien solubles dans l'eau.
Alors pourquoi l'acétate d'éthyle ne l'est que très faiblement?

Merci d'avance.

[sfnsfn2]

bonsoir
le départ du OH se fait en milieu acide car c'est un mauvais groupement partant, de plus les alkyloxy sont plus nucléophile/ basique que l'hydroxyle ( OH part tj sous forme d'une molécule d'eau).
2/ les esters ont un caractère plus hydrophobe que l'acide correspond .

[HarleyApril]

bonsoir

je ne vois pas pourquoi le méthylate serait plus stable que l'hydroxy
il va falloir que tu m'expliques d'où tu sors ça (pour moi, c'est le contraire, cf les pKa)

la différence de solubilité entre un acide et un ester tient à deux paramètres
le premier, comme l'indique sfnsfn2 est qu'un alkyle est plus hydrophobe qu'un H
le second est que l'acide est partiellement dissocié et que la partie dissociée (et donc chargée) est très soluble

cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[Follium]

Bonsoir.

Il n'y aurait pas un effet inducteur donneur du CH3 qui stabiliserait mieux l'O?

Je crois me souvenir également (ca remonte) d'un effet d'hydrogénation, qu'un des H du CH3 pourrait partir.

Follium

[johny005]

Bonsoir.

Il n'y aurait pas un effet inducteur donneur du CH3 qui stabiliserait mieux l'O?

Follium

sa serrais pas le contraire effets inducteur de l'hydrogène du groupe OH- .

Oxygène attire les atome,le carbone dans notre cas, donc si on rajoute un hydrogène a l'oxygène, on réduit l'effet inducteur sur le carbone.
se qui a pour effet de facilité la dissociation du groupe hydroxyl.

corrigé moi si je dit une connerie.

[Follium]

Bonjour.

L'oxygène n'a pas plutôt un effet mésomère sur les électrons de type p, alors que la liaison CH3-OH est une liaison avec des e- s => effet inducteur.

Follium

[HarleyApril]

bonsoir

tu regardes la stabilité de l'anion sur l'oxygène et compares l'effet d'un méthyle par rapport à celui d'un hydrogène
le méthyle est donneur
il déstabilise l'anion (il stabiliserait un carbocation)

cordialement