Hybridation de l'atome d'oxygène et d'azote dans une chaîne carbonée

[invite845b319c]

Bonjour à tous,

voilà dans un exercice de chimie on me demande de trouver l'hybridation de l'atome d'oxygène dans CH3-O-CH=CH-CH2-C≡N ,
on me donne comme réponse sp2( à cause du doublet non liant de l'oxygène à 1 liaison de la double liaison donc effet mésomère possible ? ), or pour moi si il n'y a que des liaisons simples alors l'hybridation est sp3 .
De la même façon dans CH3-NH-CO-CH3, on me donne l'azote comme sp2, visiblement il y a un truc que je ne pige pas , si quelqu'un pourrait m'éclairer svp ...

Merci d'avance
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[inviteb836950d]

Bonjour
dans les deux cas si tu hybrides en sp2 tu vas permettre à un doublet libre de se conjuguer avec la double liaison voisine et tu vas ainsi abaisser l'énergie du système
Cette conjugaison n'est pas possible (ou du moins très faible...) avec une hybridation sp3

[aNyFuTuRe-]

Il faut que tu établisses si oui ou non le doublet non liant de l'oxygène et/ou de l'azote est délocalisable i.e si la paire non liante est dans une Orbitale orthogonal au plan de la molécule (pr liaison ∏).
Si c'est le cas, tu as une hybridation sp2 (ou sp ) sinon sp3.

Si tu veux savoir pourquoi, qualitativement, il faut prendre en compte des considérations énergétiques lié à l'hybridation. En gros, si un des doublet est délocalisable, il serait énergétiquement plus favorable de laisser une orbitale p pure en intéraction avec le système pi... ( une molécule aime bien délocalisée ses électrons quand c'est possible... l'atome ne s'hybridera donc pas sp3 pour pouvoir exercé sa passion de délocalisation )