Ordre d'acidité Cl et I

[invite5dcd7bce]

Bonjour, quand on demande de classer des molécules par ordre d'acidité j'ai à peu près compris mais j'ai un problème, je sais que c'est pas rapport à l'effet inductif mais je ne comprend pas pour certains éléments ça bug, comment je sais lequel apporte le plus d'effet inductif il me semblait que c'était par rapport à l'ordre suivant : i > cl>br>s>p>f.... puis ensuite voyant que ça buggé je me suis dis que c'était par ordre d'électronégativité or ça coince encore puisque apparement pour une même molécule quand c'est juste le même substituant qui varie l'ordre donnerait cela : cl > F et cl > I pourquoi ce chlore est plus acide que le fluore et que l'iode alors qu'il est après le fluor par ordre d'électronégativité et qu'il est après l'iode par ordre de CIP !!!!!!

est ce que quelqu'un aurait les ordres des éléments tel que F, I et Cl


merci de m'aider rapidemment car j'ai vraiment besoin de savoir c'est très urgent et ça me démoralise....
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[HarleyApril]

bonjour

si ton classement concerne les acides haloéthanoïques XCH2COOH, alors, c'est l'effet inductif qu'il faut prendre en compte
plus l'anion XCH2COO- sera stabilisé, plus l'acide sera apte à céder son proton et donc plus il sera fort
plus un halogène est électronégatif, plus il est électroattracteur
l'électronégativité va croissant quand on monte dans une colonne de la classification périodique
le plus acide est donc pour X=F suivi de X=Cl puis X=Br et enfin X=I

cordialement

HarleyApril

[invite54bae266]

l'acidité est bien basée sur l'électronégativité et les effets inductifs et mésomères et donc en se basant là-dessus le chlor n'est pas plus acide que le fluor.

l'acidité selon Bronsted c'est la capacité d'une molécule à céder un H+

plus l'acide est fort et plus il a de facilité à céder ce H+
plus l'acide est fort et plus la base est stable (l'acide tend à se trouver sous sa forme basique)

on en arrive à HF et HI

F est l'élément le plus életrnégatif donc c'est celui qui attire le plus les électrons vers lui donc le H+ partira facilement.
I est moins électronégatif donc HI perdra plus difficilement sont H+ par rapport à HF

=> HF plus fort que HI (ou HCl)

EDIT/modération : lire la suite de la discussion, ceci n'est pas exact

[invite5dcd7bce]

Mais alors pourquoi la prof elle a mis un tableau des ordres d'acidité avec HCl plus acide que HF par exemple pour toi quel est le classement par ordre d'acidité décroissant de : acide iodoéthanoique, acide fluroéthanoique et acide chloroéthanoique ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

j'ai bien précisé que le raisonnement que je faisais n'était valable que pour les acides haloéthanoïques

pour les acides halohydriques, je ne vois pas ce que viendrait faire l'effet inductif !

pour ces derniers, la stabilisation de l'anion est effectivement ce qui indiquera la force de l'acide (on ne change donc pas de discours)
par contre, un effet important, sera la capacité qu'aura l'ion a supporter la charge
plus celle-ci sera diluée, plus ce sera facile (notion de polarisabilité)
ce sera le cas pour l'iodure, plus que pour le bromure, plus que pour le chlorure, plus que pour le fluorure

on donc l'ordre suivant :
HF<HCl<HBr<HI

cordialement

PS HF est un acide faible, pKa 3,2, les autres sont forts

[invite5dcd7bce]

Ah je commence à voir plus clair mais alors par exemple entre du Hcl et de l'acide chloroéthanoique c'est bien l'acide chloroéthanoique le plus acide ?

Merci beaucoup en tout cas j'avais pas bien compris la notion de haloéthanoique et halohydrique. Il n'y a que ces deux cas là ou il y en a d'autre ?

[HarleyApril]

halohydrique = HX
haloéthanoïque = XCH2-COOH

le raisonnement pour les haloéthanoïques sera applicable à bien des acides organiques (autres longueurs de chaîne, benzoïque)

je n'ai pas parlé de la comparaison entre HCl et ClCH2-COOH
HCl est fort, l'autre est faible (usuellement, les acides organiques sont faibles, mais il y a des exceptions)

cordialement

[invite5dcd7bce]

Ok merci !