bonjour,
voila j'aurais aimé avoir la confirmation de ce qu'était une élimination anti coplanaire parce que en cours notre prof nous a dit que dans une E2 le groupe partant et le h attaqué étaient dans le meme plan et décalé anti mais en faisant un exercice en qcm il mettent que c'est faux car le GP et le h aurait du etre anticoplanaire alors qu'ils sont dans le meme plan (en arrière) et décalé donc je comprends plus.
voila merci d'avance
(et bonne année)
les deux mon général ...
tout dépend du plan qu'on considère
si on considère le plan dans lequel sera l'oléfine formée, un des groupes était au-dessus, l'autre en-dessous
si on considère le plan formé par les deux carbones qui vont être doublement liés et les deux groupes qui s'en vont, c'est dans le même plan
cordialement
oui d'accord mais le plan qu'on considère dans l'exercice c'est le plan de départ avant la formation d'un alcène et les deux groupements sont dans le meme plan (en arrière) et on nous dit qu'il ne sont pas anticoplanaire et que donc ça ne peut pas etre une E2
effectivement, si les deux groupes sont du même côté et qu'on ne peut réaliser de réarrangement conformationnel (ton exemple est peut être sur un motif cyclohexane ?) on ne peut faire d'élimination
cordialement
non en fait il s'agit de fer coordiné à une fonction alcool et à l’une des fonctions carboxylate du citrate.ET dans une question après en fait on fait une élimination mais en faisant réagir une base qui capte le h qui est en avant du plan et pas celui en arrière et je comprends pas pourquoi c'est pas possible avec celui en arrière du plan (parce que pour moi c'est lui qui est anticoplanaire avec oh puisque oh est derrière le plan) et pas celui devant) et la seul réponse du corrigé c'est que oh et h ne sont pas anticoplanaire
tu crois vraiment que le fer peut être assimilé à une liaison C-C qui va devenir C=C ?
Bon alors je dois pas être très clair dans mes explications (je sais ça m'arrive souvent) donc voila l'énoncé:Le fer se coordine à la fonction alcool et à l’une des fonctions carboxylate du
citrate en libérant le ligand H2O. Il conduit ensuite au complexe aconitate-Fe par une
élimination E2 (étape A). Lors de l’étape B, il y a échange de ligand carboxylate et libre
rotation autour de la liaison Fe-O. Enfin, il y a formation d’isocitrate lors de l’étape C
