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organique



  1. #1
    cécé

    organique


    ------

    bonjour!

    Pourriez-vous m'aider à expliquer ces termes suivants:
    1) le butan-1-ol peut être converti en 1-bromobutane par l'action de HBr mais non par celle de NaBr

    2) le bromométhoxyméthane donne plus facilement une SN que le bromure d'éthyle

    3) le 1-bromobutane reagit bcp plus vite que le 2-bromo-2-méthylpropane avec NaI ds l'acétone anhydre,mais le 2-bromo-2-méthylpropane réagit plus vite que le 1-bromobutane avec le nitrate d'argent ds l'éthanol

    merci de votre aide!

    -----

  2. Publicité
  3. #2
    nabotdechimie

    Re : organique

    salut à toi.

    - Pour la question 1, c'est normal, car en fait, le milieu acide HBr, va partiellement protonner l'alcool, et ainsi faciliter l'attaque du Br- sur le carbone portant l'alcool :

    R-CH2OH + H+ --> R-CH2OH2+

    puis

    Br-
    |
    v
    R-CH2OH2+ --> RCH2-Br + H2O

    - Pour la question 2 , La substitution nucléophile se fait plus facilement sur le carbone le plus pauvre en électron, donc ici celui du Bromométhoxyméthane, qui porte 2 groupements électroattracteurs.

    - Pour la question 3, il s'agit d'un problème de solvant protique ou non:
    L'acétone, qui est un solvant aprotique, favorise les réactions de type SN2, concertées, ne passant pas par un carbocation. Avec le 1-Bromobutane, c'est exactement ce qu'il faut car le carbocation qui pourrait se former serait 1°, et donc pas stable.

    A l'inverse, l'éthanol est protique, et favorise les réactions de type SN1 passant par un carbocation. Ce qui est idéal pour le 2-Bromo-2-méthylpropane, qui forme par perte de Br- un carbocation 3° assez stable.
    Aucune question n'est idiote, seules les réponses peuvent l'être. N'hésitez pas ;-)

  4. #3
    Max84

    Re : organique

    Je crois que tout est dit. Deshydratation de ton alcool permettant l'attaque du brome.

    Pareil pour les SN

  5. #4
    cécé

    Re : organique

    merci beaucoup pour votre aide

  6. #5
    cécé

    Re : organique

    Bonjour!

    j'aurai une autre question si qqun pouvait me répondre:

    L'éthanolyse du 1-chloro-3-methylbut-2-ène conduit à 2 composé lesquels?

    Je pense que ça donne: (CH3)2-C--CH-CH2-O-Et + HCl mais aussi (je n'en suis pas sûre du tout) (CH3)2-C--CH-CH2-OH

    Merci de votre précieuse aide!

  7. A voir en vidéo sur Futura

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