bonjour!
Pourriez-vous m'aider à expliquer ces termes suivants:
1) le butan-1-ol peut être converti en 1-bromobutane par l'action de HBr mais non par celle de NaBr
2) le bromométhoxyméthane donne plus facilement une SN que le bromure d'éthyle
3) le 1-bromobutane reagit bcp plus vite que le 2-bromo-2-méthylpropane avec NaI ds l'acétone anhydre,mais le 2-bromo-2-méthylpropane réagit plus vite que le 1-bromobutane avec le nitrate d'argent ds l'éthanol
merci de votre aide!
salut à toi.
- Pour la question 1, c'est normal, car en fait, le milieu acide HBr, va partiellement protonner l'alcool, et ainsi faciliter l'attaque du Br- sur le carbone portant l'alcool :
R-CH2OH + H+ --> R-CH2OH2+
puis
Br-
|
v
R-CH2OH2+ --> RCH2-Br + H2O
- Pour la question 2 , La substitution nucléophile se fait plus facilement sur le carbone le plus pauvre en électron, donc ici celui du Bromométhoxyméthane, qui porte 2 groupements électroattracteurs.
- Pour la question 3, il s'agit d'un problème de solvant protique ou non:
L'acétone, qui est un solvant aprotique, favorise les réactions de type SN2, concertées, ne passant pas par un carbocation. Avec le 1-Bromobutane, c'est exactement ce qu'il faut car le carbocation qui pourrait se former serait 1°, et donc pas stable.
A l'inverse, l'éthanol est protique, et favorise les réactions de type SN1 passant par un carbocation. Ce qui est idéal pour le 2-Bromo-2-méthylpropane, qui forme par perte de Br- un carbocation 3° assez stable.
Je crois que tout est dit. Deshydratation de ton alcool permettant l'attaque du brome.
Pareil pour les SN
merci beaucoup pour votre aide
Bonjour!
j'aurai une autre question si qqun pouvait me répondre:
L'éthanolyse du 1-chloro-3-methylbut-2-ène conduit à 2 composé lesquels?
Je pense que ça donne: (CH3)2-C--CH-CH2-O-Et + HCl mais aussi (je n'en suis pas sûre du tout) (CH3)2-C--CH-CH2-OH
Merci de votre précieuse aide!
