Chimie organique - Époxydation avec m-CPBA
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Chimie organique - Époxydation avec m-CPBA



  1. #1
    invite39342f0e

    Chimie organique - Époxydation avec m-CPBA


    ------

    Bonjour,

    Le m-CPBA est notamment utilisé pour l'époxydation des alcènes. Il semble cependant que l'époxydation ne fonctionne pas sur une lactone comportant une fonction alcène.

    Serait-ce parce que l'acide est consommé par l'oxydation de la cétone en ester (oxydation de Baeyer-Villiger), préservant le lien double du cycle?

    Ou est-ce plutôt la géométrie planaire de la lactone qui empêche l'attaque sur le lien double?

    Merci d'avance...

    -----

  2. #2
    inviteb7fede84

    Re : Chimie organique - Époxydation avec m-CPBA

    Bonjour.

    Effectivement tu as 2 fonctions dans ta molécule qui sont susceptibles de réagir avec mCPBA. Quel ratio de mCPBA utilises-tu ? Ce composé n'est pas commercial avec une pureté de 100% (explosif).

  3. #3
    invite39342f0e

    Re : Chimie organique - Époxydation avec m-CPBA

    Bonjour,

    La question est purement théorique ; le ratio n'est pas spécifié.

    Crois-tu que la cinétique favorise l'oxydation au détriment de l'époxydation. Supposant un faible ratio m-CPBA/cétone, l'époxydation serait-elle complètement évitée?

    Merci!

  4. #4
    invite42d02bd0

    Re : Chimie organique - Époxydation avec m-CPBA

    une lactone instaturée en quelles positions? alpha beta?

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    inviteb7fede84

    Re : Chimie organique - Époxydation avec m-CPBA

    Citation Envoyé par memnon1564 Voir le message
    Bonjour,

    Le m-CPBA est notamment utilisé pour l'époxydation des alcènes. Il semble cependant que l'époxydation ne fonctionne pas sur une lactone comportant une fonction alcène.

    Serait-ce parce que l'acide est consommé par l'oxydation de la cétone en ester (oxydation de Baeyer-Villiger), préservant le lien double du cycle?

    Ou est-ce plutôt la géométrie planaire de la lactone qui empêche l'attaque sur le lien double?

    Merci d'avance...
    Je réagis un peu tard, mais en définitive tu pars d'une cétone éthylènique cyclique (peut-être conjugée) ? Pas d'une lactone ?

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