Voila J'ai ce composé CH3-CH-CH-C6H11 avec un Br sur chaque CH . On ajoute d'abord du NaNH2 puis H20 et cela fait le composé A.
A dans du Cl2 en excès donne B
A dans LiAlH4 donne C
A dans Ch3MgBr donne D
D avec du pronanone et H20 donne E
Si quelqu'un arrive à me trouver le composé A se sera assez pour que je puisse continuer.
Bonjour,
Je pense que ton composé A est un alcyne interne. Quand tu mets amidure de sodium tu fais un double élimination de HBr. Donc ta molécule est CH3-CC-C6H11 avec une triple liaison en les CC.
Cordialement
C'est ce que je pensais mais on y rajoute de l'eau et au vu de la suite, cette eau doit bien faire quelque chose , non ?
J'aurais tendance à penser à la formation d'une cétone pour le composé A.
Je suis parti du principe qu'il n'y avait qu'un seul équivalent de NaNH2.
On fait donc une élimination qui donne un alcène porteur de Br.
L'eau sert à faire une SN et remplacer le Br par un OH.
S'ensuit automatiquement une tautomérie pour donner le 1-cyclohexylpropan-2-ol.
De là, dans LiAlH4, formation d'un alcoolate, produit C.
Avec le bromure de méthylmagnésium, formation du 1-cyclohexyl-2-méthylpropan-2-ol, produit D.
Avec Cl2 (en milieu basique), je verrais une réaction haloforme qui créerait CH3Cl et l'acide 1-cyclohexyléthanoïque, produit B
Mais pour faire une SN sur une oléfine il ne faut pas un groupement électroattracteur?
J'ai trouvé que l'on peut faire une alcyne vrai en faisant le traitement amidure suivi d'une hydrolyse http://www.mpcfaculty.net/ron_rinehart/12A/chap9pag.htm
Re : Aide à la Chimie Organique avec NaNH2 principalement
Je ne connaissais pas cette réactivité, mais ça colle bien avec le reste de l'exo.
En effet, mais c'est la seule solution que j'ai pu voir. Un alcyne ne réagit pas sur un magnésien (enfin sauf s'il est vrai, mais intérêt si l'on n'est pas dans une synthèse ?)Envoyé par pti chimiste
Et pour la formation d'un alcyne vrai, elle nécessite un excès important (plus de 2eq) d'amidure, ce dont l'exercice (mal posé) ne parle pas.
Merci pour tout, alors tout d'abord est-ce que
1-cyclohexylpropan-2-ol c'est C6H11-CH=C-CH3 ou C6H11-CH2-CH-CH3 avec OH fixé sur le deuxième Carbone en partant de la droite ?
Dans http://www.mpcfaculty.net/ron_rinehart/12A/chap9pag.htm, je vois ce que tu veux dire, mais dans l'exo à aucun moment donné il y a marqué NH3+NaNH2 puis H20 comme au B)3)d) de l'url précédent...
Pourtant c'est l'énoncé que tu as donné dans le premier post non ?
Le deuxième solution : C6H11-CH2-CH(OH)-CH3.
Si tu fais ta première solution, tu obtiens un énol (alcène portant un hydroxy) qui se transforme automatiquement en cétone, le C6H11-CH2-CO-CH3
Non, il n'y avait pas NH3
Bon, je suis completement largué avec ce que tu m'as écrit car :
Dans mon cours
- Avec LiH4Al , on ne forme pas d'alcoolate
- Le C6H11-CH2-CH(OH)-CH3, je ne comprend pas d'où viennent les H en caractère gras.
- Un alcool + R'MgX forme un alccolate dans mon cours et non un autre alcool
- Pour ce qui est de la propanone , la seule Reaction que j'ai dans mon cours c'est :
propanone + R-(CH)-OH avec R' sur le carbone donne Ch3-CH-CH3 et R-C(R')=O
NH3 c'est le solvant de ta réaction, solvant qui est fréquemment utilisé lorsque tu utilises le NaNH2 (un peu de la même façon que tu utilises NaOH dans l'H2O).
Ainsi tu formes l'alcyne A de formule HCC-CH2-C6H11.
Cet alcyne peut additionner le dichlore pour donner un alcène dichloro trans.
Cet alcyne peut être réduit en alcène par l'alumino hydrure de lithium.
Cet alcyne vrai va être déprotonner par un équivalent d'organomagnésien mixte pour donner un carbanion de type R-CCMgBr.
Ce carbanion va alors s'additionner sur une cétone pour donner un alcool après hydrolyse de la même façon que n'importe quel autre organomagnésien mixte.
Ok, très bien pour être sur :
l'alcyne A avec H4LiAl forme : CH2=CH-CH2-C6H11
l'alcyne A avec CH3MgBR : le carbanion R-CCMgBr qui avec la cétone +H20 donne 2CH3-C(OH)-O-CtripleliaisonCH2-C6H11
Est-ce que c'est ça ?
en modifiant le O rouge en C (faute de frappe je suppose) c'est bon
cordialement
