Chlorure de Cholestérol

[invitedc4b3fcb]

Bonjour tout le monde,

j'aurais besoin que quelqu'un m'aide. Je suis présentement étudiant au CÉGEP et je dois terminer un projet pour obtenir mon diplôme (DEC). Le projet que j'ai choisis est la synthèse de l'androstérone à partir du cholestérol, en vue d'identifier le changement comportemental féminin face à cette phéromone masculine. La première étape de mon protocole est de synthétiser le Chlorure de cholestérol ( Cholesteryl chloride ). Pour ce faire j'utilise 5g de cholestérol , 1ml de pyridine et 10ml de SOCl2. Toutefois, lorsque je mélange les produits et que je chauffe le tout, je n'obtient pas ce que je veux. Après plusieurs essaies, je ne vois pas ce qui cloche et j'aurais vraiment besoin d'aide. Il s'agit d'un réaction de type SN2 sur un alcool secondaire, si quelqu'un à une idée faite moi signe SVP
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[invitedc4b3fcb]

Lorsque je dis chauffage, je parle d'un chauffage à reflux, mais est-ce vraiment ce qu'il faut ??!

[invitef6f448b4]

Salut,

Alors, tu fais ça sous atmosphère inerte En ajoutant le Chlorure de thionyle à 0°C puis en chauffant à 50°C avec un réfri? Quel est ton protocole pour le workup?

[invite42d02bd0]

tu as peut etre éliminé non? Essaye de remplacer la pyridine par une goutte de DMAP et ne chauffe pas.

Enfin les protocols pour faire cette molécule doivent être bien décrits dans la littérature à mon avis!

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitedc4b3fcb]

dans mon protocole il est seulement dit : ajouter 1cc de pyridine a 5g de cholestérol puis ajouter rapidement 10cc de chlorure de thyonile. Le milieux réactif fut garder froid grace a de l'eau courante et fut reflué pendant 1 heure. Du dioxyde de souffre fut libéré. La mixture fut refroidie transvidée dans l'eau puis extrès avec de l'éther. Ensuite la solution fut sèché avec du carbonate de sodium anhydre. Une fois le solvant évaporé a pression réduite, un produit semi-cristallin demeura. Il fut recrystalisé avec une solution d'alcool et identifié étant du chlorure de cholestérol...

Aucune information a propos du chauffage...

Comme éther j'utilise l'éther diéthylique et comme alcool l'étanol anhydride

Voila

[invitef6f448b4]

C'est peut-être la recristallisation, le solvant est très important pour qu'elle se passe bien, et n'importe quel alcool ne fera pas l'affaire... As-tu un autre mode op?

[invitedc4b3fcb]

Fonctionne toujours pas ...

[vpharmaco]

Bonjour,

Tu dis que "tu n'obtiens pas ce que tu veux" mais sais-tu ce que tu obtiens ? Est-ce le produit de départ, un produit secondaire? As tu fait un suivi de ta réaction (par CCM par exemple)? Je pense que c'est la premiere chose a faire.
Apres, on pourra s'interesser au work up de ta réaction.

NB: Cette réaction devrait marcher sans problème. Dans le pire des cas, petite commande chez un fournisseur. Le produit coute a peine plus cher que le cholesterol que tu utilises.