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synthèse de HAP



  1. #1
    ZuIIchI

    synthèse de HAP


    ------

    bonjour, j'ai vu dans un exemple de mon cours sur les amines la formule de l'orange I.

    dans cette formule on voit 2 cycles benzéniques accolés comme dans les Hydrocarbures Aromatiques Polycycliques (HAP).

    pour vérifier si je comprenais le cours j'ai essayé de trouver la synthèse du naphtalène à partir du benzène. je ne sais pas si c'est possible mais voici mes résultats :

    benzène + Br-CH2-CH2-Br + AlCl3 --> Ph-CH2-CH2-Br

    Ph-CH2-CH2-Br + Br-CH2-CH2-Br + AlCl3 --> para-Ph(-CH2-CH2-Br)2 + ortho-Ph(-CH2-CH2-Br)2

    ortho-Ph(-CH2-CH2-Br)2 + Mg --> cyclisation (benzène accolé à un cyclohexane) +MgBr2

    "double-cycle" + Pd à 300°C --> naphtalène

    cependant la position para est toujours favorisée par rapport à la position ortho pour des raisons de gène stérique. si mon raisonnement est juste comment favoriser (MÊME EN GENERAL) la position ortho ? j'ai pensé à fixer au préalable d'autres groupes puis à les éliminer pour laisser seulement les chaînes -CH2-CH2-Br mais comme je m'embrouille je n'en dis pas plus

    merci de votre aide.

    -----

  2. Publicité
  3. #2
    ZuIIchI

    Re : synthèse de HAP

    j'ai peut-être une autre piste : la réaction de Diels-Alder.

    on pourrait faire réagir un benzène avec un autre benzène, non ?

    à ce moment là je pense qu'il faudrait un catalyseur ou des conditions particulières de pression et de température sinon la réaction aurait tout le temps lieu.

  4. #3
    ZuIIchI

    Re : synthèse de HAP

    personne ne peut me répondre ? si je suis sur la mauvaise voie dites le moi svp

  5. #4
    Ragalorion

    Re : synthèse de HAP

    Les alkylations de Friedel et Craft sont très difficiles à maitriser, qui plus est quand tu pars du benzène
    Dès la première étape, tu vas te retrouver avec un mélange de produit monosubstitué, disubstitué (ortho et para), mais aussi trisubstitué voire tetrasubstitué, ça me parait assez hasardeux, surtout que rien n'empèche en plus qu'un benzène réagisse sur un Ph-CH2-CH2-Br pour former un Ph-CH2-CH2-Ph.
    Bref, tu vas obtenir un mélange de produits infâme.
    To Think Is To Practice Brain Chemistry

  6. #5
    ZuIIchI

    Re : synthèse de HAP

    donc pour les composés comme l'orange 1 (je peux vous donner la structure si vous voulez : (de tête c'est une liaison diazoïque qui relie un benzène avec un -SO3H en para du -NN- et un naphtalène avec un -OH en para du cycle lié à la liaison -NN-)

    je ne sais pas si j'ai été clair et tout mon matos informatique est mort j'écris depuis ma fac.

    pour synthétiser ce colorant on passe donc par le naphtalène naturellement produit qu'on trouve dans le pétrole ? à votre avis

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    HarleyApril

    Re : synthèse de HAP

    Bonsoir

    Oui, on utilise le naphtalène directement

    Pour ta synthèse à partir du benzène, ta réaction via les magnésiens ne fonctionnera pas.
    On peut préparer un noyau benzènique de plusieurs façons.
    Si tu veux faire du Friedel, prend plutôt un morceau avec quatre atomes de carbone. Que dirais-tu de l'anhydride succinique ou maléique ? Si besoin d'aromatiser, chauffage dans la quinoléine avec du soufre.
    Si tu veux faire du Diels, tu peux utiliser le furane (ou une pyrone = cycle à six -O-CO-CH=CH-CH=CH- que je te laisse refermer)

    Cordialement

  9. Publicité
  10. #7
    ZuIIchI

    Re : synthèse de HAP

    merci beaucoup ca gère

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