Bonjour !
Lors d'une réaction de l'hydrure de sodium sur un béta céto ester asymétrique comment sait on quel O va attirer le dnl ?
Je vous illustre ma question par une petite image
Alors chemin rouge ou chemin vert ?
Merci d'avance.
Amicalement,
le résultat conduit à deux formes mésomères
tu sais séparer les formes mésomères, toi ?
une dans chaque pot ...
par contre, on peut supposer que l'anion sur la cétone aura un poids plus important que celui sur l'ester
cordialement
D'ac c'est justement par rapport à ça que j'avais un doute !
Du coup si je mets mon béta céto ester avec du NaH et du LDA, lequel des deux va réagir en 1er ?
Dans un premier temps, tu vas ôter le proton situé entre les deux carbonyles et obtenir l'anion délocalisé sur les deux carbonyles.
Ensuite, avec LDA, tu vas déprotonner du côté CH3 et obtenir un dianion CH2--CO-CH--CO2tBu
Le deuxième anion est le plus difficile à former (moins délocalisé) et donc le plus réactif.
Cordialement
