Bonsoir !
La question qui suit est peut être toute bête mais cette année notre prof est... un DVD : c'est génial quand on a des questions!
Je ne comprend pas la différence entre dédoublement chimique et résolution dynamique. Y a-t-il une différence ? (J'ai vraiment l'impression que c'est la même chose mais le poly les classe dans 2 parties différentes.)
Merci d'avance !
Bonsoir,
Je dirais que dédoublement chimique c'est une fois que tu as des énantiomères tu veux les séparer c'est le dédoublement.
Avant de faire ta synthèse tu vas favoriser l'un ou l'autre isomère par des conditions différentes ou de par les conformations c'est la résolution dynamique.Ce n'est qu'une idée !!!
ça colle parfaitement avec l'exemple du poly, je n'y avais pas pensé!
Merci beaucoup !
kikiroubignou , ta définition de la résolution dynamique est fausse... ta définition est le principe de la synthèse asymétrique.
melancia : le dédoublement chimique correspond à une séparation des deux énantiomères sans modification des proportions des deux énantio. Dans ce cas, tu utilises une autre molécule énantiopure que tu viens greffer sur la molécule chiral dont tu souhaites séparer les deux énantiomères. tu aboutis donc à deux diastéréoisomères que tu peux séparer facilement. puis tu clives ensuite la liaison chimique que tu as créée pour conduire aux deux énantiomères.
ainsi si tu as la molécule M (50 % de R et 50 % de S) et une molécule P énantiopure (disons 100 % de R) :
M(R) + P(R) -> M-P (RR) ainsi que M(S) + P(R) -> M-P (SR)
tu sépares les deux diastéréoisomères puis tu clives la liaison entre M et P.
Le cas de la résolution dynamique est totalement différent. si tu pars d'un mélange comportant 50 % de R et 50 % de S de la molécule M, à la fin tu obtiens par exemple 95 % de R et 5 % de S. tu augmentes donc la quantité d'énantio R... l'énantiomère S se racémise (en général par des réactions de déprotonnation/reprotonnation) à nouveau en énantio S mais également en énantio R... tu peux en théorie obtenir jusqu'à 100 % d'un des deux énantio.
C'est clair?
Bonsoir,
Alors je crois que j'ai compris... Dans l'exemple de mon cours (ci joint) la racémisation se fait sur la diapo 5 & correspond à l'épimérisation (vu qu'il n'y a qu'un C asymétrique qui change de configuration absolue) et elle est obtenue par concentration du milieu réactionnel : cette augmentation de concentration entraine en des réactions de déprotonnation/reprotonnation (d'où la double liaison transitoire). Ok !! Merci beaucoup !
(Donc la diapo 1 ne represente pas la resolution dynamique.)
Merci encore!
effectivement la racémisation est expliquée sur la diapo 5 et la diapo 1 est juste les étapes de synthèse du composé, qui conduit à 4 diastéréoisomères....
thanks !
