interet 2,2-dimethoxypropane

[invitefdc34ab3]

Bonjour

Quelqu'un pourrait-il m'éclairer sur l'intéret/l'atout d'utiliser du 2,2-diméthoxypropane au lieu d'acétone pour protéger un diol ?

Merci d'avance
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[invitea85ccf09]

Lorsque tu protèges un diol par l'acétone, tu pars de deux molécules (le diol et l'acétone) pour arriver à deux molécules (le diol protégé et une molécule d'eau), d'un point de vue entropique tu ne gagnes ni ne perds rien.

Lorsque tu protèges le même diol par le diméthoxypropane, tu pars toujours de deux molécules, mais tu formes trois molécules (le diol protégé et deux molécules de méthanol), tu as un gain très important en entropie, tu favorises donc fortement la réaction par rapport à l'utilisation de la simple acétone.

[invitefdc34ab3]

Ok merci beaucoup, je n'avais pas pensé au coté thermodynamique

[invitefdc34ab3]

c'est pour cette raison, que les protocoles opératoires utilisant ce composé ne mettent pas en jeu de reflux et qu'ils procédent presque instantanément à l'étape de purification, la réaction est instantanée?

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitea2369958]

Bonsoir,

Au delà de cette affaire d'entropie, il y a aussi le fait que tu libères deux molécules de MeOH au lieu de l'eau !!!

[invitefdc34ab3]

ok merci à toi !!!