"en ortho"

[invite71ea5d46]

Bonjour !!

La réponse doit vraiment être basique mais je vois marqué "substituant en ortho" partout sans trouver de définition...

Qu'est ce qu'un substituant en ortho ?

Merci d'avance !
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[invite5e67a805]

Quand tu as un cycle à 6 chainons (du genre benzène par exemple), deux substituants sont dits en ortho s'ils sont cote à cote (en position 1 et 2 par exemple), méta s'il y a un chainon entre eux deux (position 1 et 3), et para s'ils sont à l'opposé l'un de l'autre (position 1 et 4).

Par exemple, dans le 2,4-dichlorophénol, les chlore sont en ortho (1 à 2) et en para (1 à 4) par rapport à l'oxygène. Ils sont en meta (2 à 4) l'un par rapport à l'autre.

[invite71ea5d46]

Donc si la phrase est "La libre rotation entre les deux noyaux aromatiques peut etre genée par l'encombrement du ou des substituants en position ortho" on parle de ceux des carbones cote à cote du carbon impliqué dans la liaison entre les deux cycles ?? C'est bien ça ?
Je pensais qu'on disait "en alpha" "en beta" donc je cherchais autre chose rapport avec équatorial / axial / dans le plan de la double liaison.. Merci !

[inviteb7fede84]

Donc si la phrase est "La libre rotation entre les deux noyaux aromatiques peut etre genée par l'encombrement du ou des substituants en position ortho" on parle de ceux des carbones cote à cote du carbon impliqué dans la liaison entre les deux cycles ?? C'est bien ça ?
Je pensais qu'on disait "en alpha" "en beta" donc je cherchais autre chose rapport avec équatorial / axial / dans le plan de la double liaison.. Merci !

Bonjour. La présence de substituants 2 et 2' dans un système biphényle peut empêcher la libre rotation des noyaux aromatiques autour de l'axe 1,1' et induire une chiralité axiale (atropoisomérie).

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite71ea5d46]

Ok donc
2 et 2'
6 et 6'
mais qu'en est il de 2 et 6' par exemple : à un moment ça empêche aussi la rotation non ?
Merci encore !

[inviteb7fede84]

Ok donc
2 et 2'
6 et 6'
mais qu'en est il de 2 et 6' par exemple : à un moment ça empêche aussi la rotation non ?
Merci encore !

Oui, bien sûr. Le blocage de la libre rotation dépend du volume des substituants qui provoquent cette gène stérique. Lorsque l'énergie pour vaincre cette barrière de rotation est assez faible, elle peut-être vaincue thermiquement. Les logiciels de mécanique ou de dynamique moléculaires sont très adaptés pour mettre en évidence ce phénomène.

[invite71ea5d46]

Ok !! Merci beaucoup, c'est parfait !