Synthèse organique

inviteda517d83 · 29/04/2011, 11h36

Bonjour à tous,
auriez vous une idée de la synthèse de 2,4,7,9-Tetramethyl-5-decyne-4,7-diol (n°CAS : 126-86-3)??

Merci d'avance...
Bruno

invite5e67a805 · 29/04/2011, 11h46

Je n'ai pas pris le temps de fouiller plus, mais ici : http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.29095.html
tu devrais trouver des pistes

**HarleyApril** · 29/04/2011, 15h53

Bonjour

Normalement, tu peux préparer un anion sur un acétylénique et l'additionner sur une cétone.
Pas sûr qu'il soit facile et sûr de préparer l'anion (ou le dianion) de l'acétylène. Le plus souvent, on préfère utiliser le triméthylsilylacétylène.
Dans ce cas, il te faudrait ensuite le déprotéger (fluorure, mais s'il refuse, il y a une autre méthode) pour recommencer la même réaction de l'autre côté.

Cette synthèse est surement décrite. Tu n'as pas accès à la biblio ?

cordialement

inviteb7fede84 · 29/04/2011, 15h59

Envoyé par HarleyApril

Bonjour

Normalement, tu peux préparer un anion sur un acétylénique et l'additionner sur une cétone.
Pas sûr qu'il soit facile et sûr de préparer l'anion (ou le dianion) de l'acétylène. Le plus souvent, on préfère utiliser le triméthylsilylacétylène.
Dans ce cas, il te faudrait ensuite le déprotéger (fluorure, mais s'il refuse, il y a une autre méthode) pour recommencer la même réaction de l'autre côté.

Cette synthèse est surement décrite. Tu n'as pas accès à la biblio ?

cordialement

Bonjour à tous.

D'accord avec toi Harley (tu m'as grillé), le composé est synthétisé au stade indus (old chemistry), il doit y avoir des méthodes plus efficaces.

------> ethynylation de la MIBC en présence de KOH à haute température...

A voir en vidéo sur Futura · Aujourd'hui

inviteda517d83 · 02/05/2011, 16h17

Merci à vous, en effet l'histoire du silylé me palit bien, je vais essayer de creuser.
Non ici je n'ai pas de biblio je suis dans une boite complètement archaïque de ce point de vue, pas façile de travailler en R&D dans ces conditions...
Merci et bonne soirée à tous!
Bruno

inviteda517d83 · 09/05/2011, 15h44

Pour info, j'ai fini par trouver un brevet : US6,506,946 B1
Acétylène + MIBK + KOH

inviteb7fede84 · 09/05/2011, 16h07

Envoyé par bgervais2004

Pour info, j'ai fini par trouver un brevet : US6,506,946 B1
Acétylène + MIBK + KOH

Good luck !

inviteda517d83 · 12/05/2011, 15h01

Synthèse organique