Biochimie configuration R et S

[invite11bddd70]

Bonjour, j'ai l'isoleucine comme acide aminé et je dois trouver la configuration:
(les H H et NH2, CH3 sont au dessus et dessous des "+", c'est la représentation de l'acide aminé)

H H
COOH---+---+---C2H5 Shéma 1
NH2 CH3

Pour trouver dans quel sens je vais tourner sur la représentation de fisher, je dois numéroter les groupements grace aux numéros atomiques de N,C,O,H.
Sur la correction, le classement est:
1- NH2
2-COOH
3- le reste
4-H

Comment fait on pour avoir ce classement s'il vous plait?
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[HarleyApril]

Bonjour

Pour effectuer le classement comme tu dis, on procède de la manière suivante.
En partant du carbone asymétrique, on regarde quel est chaque atome voisin.
On lui attribue un numéro dans l'ordre inverse des masses atomiques.

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ici, quatre voisins H, N, C et C
les numéros sont donc H=4 N=1 un C sera 2 l'autre 3 mais il y a ambiguïté !

Dans le cas où des atomes seraient identiques, on liste les atomes qui leurs sont attachés en ordre de masse atomique décroissante.
On compare ensuite terme à terme pour donner le plus petit numéro à celui qui présente la masse atomique la plus élevée.
Pour une double liaison, on compte deux fois le même atome.

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le C du carboxylate COOH sera donc représenté par C(O,O,O) et celui de la chaîne CH(CH3)CH2CH3 par C(C,C,H)
Effectuons la comparaison :
C(O,O,O) donc 2
C(C,C,H) donc 3

En cas d'identité, on pousse aux rangs suivants de la même façon, jusqu'à avoir une différence.

J'espère que l'énoncé de la procédure ne sera pas trop compliqué.

NB, en biochimie, sache que tous les acides aminés usuels sont de configuration S sauf deux

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La glycine qui n'a pas de carbone asymétrique et la cystéine car le S vient changer la numérotation lorsqu'on en vient à comparer :
C(O,O,O) donc pas 2 mais 3
C(S,H,H) donc pas 3 mais 2

Cordialement

HarleyApril

[invite11bddd70]

ok ok merci, j'ai très bien compris grâce à votre explication

[invite11bddd70]

Par contre je ne comprends pas une chose:
Dans mon cours, avec l'exemple de l'isoleucine, sa configuration est
2R,3R Isoleucine
Alors que sur internet, c'est 2S,3S Isoleucine !!

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitec6be4c90]

L'isoleucine existe dans la nature sous sa forme (2S,3S).
On peut également la synthétiser par exemple et obtenir une toute autre configuration que celle de la nature, d'où la présence dans ton cours de la molécule sous sa configuration (2R,3R). Elle s'appellera toujours isoleucine mais sera de configuration (2R,3R). Voilà !